Acido Cianidrico e Glicosidi Cianogenetici: Caratteristiche e Tossicità

Acido Cianidrico e Glicosidi Cianogenetici: Caratteristiche e Tossicità
Ultima modifica 24.09.2020
INDICE
  1. Introduzione
  2. Acido Cianidrico
  3. Glicosidi Cianogenetici

Introduzione

L'acido cianidrico - formula chimica HCN - è un composto inorganico noto per la sua tossicità. I glicosidi cianogenetici, invece, sono composti organici prodotti da diverse specie di piante come meccanismo di difesa che, in seguito ad alcune reazioni chimiche, liberano acido cianidrico con conseguenti effetti tossici.

Di seguito, entreremo più nel dettaglio analizzando caratteristiche e tossicità di questi composti.

Acido Cianidrico

Che Cos'è?

Come accennato, l'acido cianidrico è un composto inorganico avente formula bruta HCN.

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Più precisamente, si tratta di un acido molto debole; a temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile incolore caratterizzato da un particolare odore che ricorda quello delle mandorle amare.

I sali ottenuti dall'acido cianidrico prendono il nome di cianuri. Industrialmente, questo composto si può sintetizzare per reazione fra un cianuro e un acido forte, oppure per sintesi diretta mediante reazioni condotte ad altissima temperatura.

Lo sapevi che…

L'acido cianidrico rientra nella lunga lista di sostanze tossiche presenti nel fumo di sigaretta che vengono liberate in seguito alla combustione della stessa.

Tossicità

La tossicità dell'acido cianidrico è da ricondurre alla presenza dell'anione cianuro (CN⁻) che, una volta entrato nel corpo, è in grado di combinarsi con il ferro presente nel citcromo-c ossidasi, altrimenti noto come complesso IV. Si tratta dell'ultimo complesso enzimatico coinvolto nella catena di trasporto egli elettroni che, a sua volta, costituisce uno degli ultimi step della fondamentale respirazione cellulare.

L'inibizione del citocromo-c ossidasi da parte dello ione cianuro può quindi provocare la morte cellulare per sottrazione di ossigeno (si parla, più precisamente, di ipossia citotossica).

L'assorbimento di acido cianidrico può avvenire sia per inalazione che per ingestione, ma non solo. Questo composto, infatti, può essere assorbito anche attraverso la cute (assorbimento transcutaneo).

Gli effetti tossici dipendono sostanzialmente dalla quantità di acido cianidrico assorbito e dalla durata dell'esposizione. Ad ogni modo, si tratta di un composto pericoloso già a piccole quantità.

Avvelenamento da Acido Cianidrico: i Sintomi

In seguito all'esposizione ad acido cianidrico possono manifestarsi:

A dosi medio-elevate possono altresì comparire:

La morte per avvelenamento da acido cianidrico avviene generalmente per arresto cardiaco o a causa di un'insufficienza respiratoria.

In coloro che sono sopravvissuti all'esposizione all'acido cianidrico è stata evidenziata una maggior incidenza di problemi neurologici di vario tipo, parkinsonismo incluso.

Meccanismi di Difesa

In seguito all'esposizione, l'acido cianidrico impiega veramente poco per entrare nel circolo sanguigno e diffondersi in tutto l'organismo.

Entro certi limiti, il corpo umano potrebbe essere in grado di eliminare l'acido cianidrico con cui è venuto in contatto. Difatti, quando le dosi sono molto basse, l'organismo è in grado di trasformare il cianuro che si libera dall'acido cianidrico in un composto non tossico. Più precisamente, ciò avviene ad opera dell'enzima rodanasi che converte il cianuro in tiocianato, prodotto ritenuto innocuo che verrà poi escreto con le urine.

Questo meccanismo "difensivo" viene meno quando le dosi di esposizione aumentano anche di poco, comportando tutti gli effetti tossici di cui abbiamo parlato sopra.

Trattamento dell'Avvelenamento da Acido Cianidrico

Partiamo subito con il dire che, fortunatamente, esistono antidoti utilizzabili per contrastare l'intossicazione da acido cianidrico; tuttavia, a svolgere un ruolo determinante in caso di esposizione a questo agente è la tempestività d'intervento.

Non appena ci si rende conto di essere esposti all'acido cianidrico è innanzitutto fondamentale allontanarsi dal luogo di esposizione. Dopodiché, se i vestiti sono stati contaminati, è bene toglierli e, se possibile, chiuderli in una busta di plastica; allo stesso tempo è molto importante lavare con cura tutte le parti del corpo entrate in contatto con l'agente tossico. Ricordiamo, infatti, che l'acido cianidrico può essere assorbito anche attraverso la pelle.

Naturalmente, è indispensabile contattare immediatamente i soccorsi sanitari che, una volta accertato l'avvelenamento da acido cianidrico, metteranno in atto tutti i trattamenti del caso, inclusa la somministrazione dell'antidoto.

L'antidoto solitamente utilizzato per l'avvelenamento da cianuro per inalazione o ingestione è il tiosolfato di sodio somministrato tramite infusione endovenosa lenta successivamente a sodio nitrito.

Anche l'idrossicobalamina contenuta in medicinali appositamente ideati per questi scopi (Cyanokit®) può essere usata come antidoto contro l'avvelenamento da cianuri. Si somministra sempre per via endovenosa; se viene data in concomitanza a sodio tiosolfato e sodio nitrito, tuttavia, è necessario utilizzare una sede di somministrazione differente a causa delle incompatibilità chimiche esistenti fra queste sostanze.

Per approfondire, leggi anche: Cianuro: Cos'è, Usi e Tossicità

Glicosidi Cianogenetici

Cosa Sono e Caratteristiche Generali

I glicosidi cianogenetici sono composti organici di origine naturale. Si tratta di una classe di sostanze costituite da una parte zuccherina e da una porzione non zuccherina, meglio definita come aglicone.

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I glicosidi cianogenetici vengono prodotti dalle piante che li utilizzano come un meccanismo di difesa di tipo chimico contro gli attacchi degli erbivori. Come si può facilmente intuire dal loro nome, infatti, questi composti sono in grado di liberare acido cianidrico.

Di per sé, i glicosidi cianogenetici non sono attivi, ma diventano tossici e pericolosi in seguito a degradazione - generalmente mediante idrolisi - cui consegue la liberazione di acido cianidrico.

Negli organismi vegetali i glicosidi cianogenetici derivano da amminoacidi come la valina, la tirosina, la fenilalanina, la leucina e l'isoleucina. Per evitare che l'acido cianidrico venga liberato all'interno della stessa pianta, i glicosidi cianogenetici vengono accumulati in cellule diverse da quelle che contengono gli enzimi deputati alla loro degradazione.

Le specie vegetali contenenti glicosidi cianogenetici sono più di 2000 e appartengono soprattutto alle famiglie delle Rosacee, delle Leguminose, delle Graminacee, delle Composite, delle Euforbiacee, delle Aracee e delle Passifloracee.

Fra i glicosidi cianogenetici maggiormente noti ricordiamo:

Per approfondire: Amigdalina: Cos'è e Dove si Trova

Autore

Ilaria Randi

Ilaria Randi

Chimica e Tecnologa Farmaceutica
Laureata in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche, ha sostenuto e superato l’Esame di Stato per l’Abilitazione alla Professione di Farmacista