Antrachinoni: Cosa sono e Proprietà
Cosa sono
Gli antrachinoni sono molecole derivanti dalla via metabolica dell'acido malonico, catena polchetidica che, ripiegatasi, dà origine a una nuova molecola detta antracene, caratterizzata da tre anelli a sei termini condensati linearmente.
Gli antrachinoni sono contenuti all'interno di diverse piante, come senna, cassia, aloe, rabarbaro. Le droghe ottenute da queste piante che contengono i composti in questione sono note come droghe a glicosidi antrachinonici o ad antrachinoni.
Tipi e Classificazione
Questi composti antrachinonici possono avere differente classificazione, in particolare su base chimica: aloine, sennosidi ecc., e sulla base di sostituzioni sulla molecola antrachinonica in diverse posizioni.
A seconda dei diversi sostituenti in posizione C1, C9, C6 e C3, si classificano le differenti tipologie di antrachinoni. Sostanzialmente, i principali sostituenti sono ossidrili, chetoni, metili, metossili e carbossili.
In particolare, se sono presenti due idrogeni in C10, si parla di antrone; se invece sono presenti idrogeni in C10 e OH in C9, si parla di antranolo, importante perché gli antranoli vengono ossidati ad antroni e antrachinoni durante la lavorazione delle droghe.
Il processo di ossidazione degli antranoli ad antroni ed antrachinoni è estremamente importante, poiché determina il corretto impiego erboristico delle droghe. Gli antranoli, infatti, sono molecole estremamente irritanti per le mucose; per questo, la loro ossidazione determina un abbassamento del potere irritante, necessario per poter svolgere la loro corretta attività lassativa.
I composti antrachinonici possono presentare in forma glicosilata anche la forma dimerica, detta diantrone o diantrachinone o diantranoli, a seconda dell'origine delle due molecole che costituiscono il dimero.
Se i due monomeri sono uguali si parla di omodiantrachinoni, omodiantroni o omodiantranoli; se diversi, si parla di eterodiantrachinoni, eterodiantroni e eterodiantranoli. Esempi di molecole dintrichinoniche appartengono ad una droga che, curiosamente, pur essendo una droga ad antrachinoni, non ha proprietà lassative; questa è l'iperico.
L'Iperico ha, infatti, proprietà antidepressive e cicatrizzanti.
Esempi di Piante ad Antrachinoni
Fra le piante contenenti antrachinoni dotate di attività lassativa, ritroviamo:
- Aloe vera (da cui si ricava il succo ricco di antrachinoni, oggi non più utilizzabile come lassativo);
- Rabarbaro;
- Rabarbaro cinese (Rheum palmatum);
- Senna;
- Cassia fistula;
- Frangola (Rhamnus frangula);
- Cascara (Rhamnus purshiana).
Aggiornamento: Nuovo Regolamento Europeo del 18 Marzo 2021
In data 8 aprile 2021 è entrato in vigore il divieto di commercializzare alimenti e integratori alimentari contenenti idrossiantraceni e loro derivati, una famiglia di molecole contenuta in diverse piante, come aloe, cassia, rabarbaro e senna.
Più nel dettaglio, il nuovo Regolamento Europeo del 18 marzo 2021 - entrato in vigore, per l'appunto, l'8 aprile 2021 - modifica l'allegato III del regolamento (CE) n. 1925/2006 del Parlamento Europeo e del Consiglio per quanto riguarda le specie botaniche contenenti derivati dell'idrossiantracene.
Il testo completo è consultabile cliccando qui. Tuttavia, possiamo riassumere i punti principali nel seguente modo:
- Vengono aggiunte alla lista delle sostanze il cui impiego negli alimenti è vietato (allegato III parte A del suddetto regolamento):
- Aloe-emodina e tutte le preparazioni in cui è presente tale sostanza;
- Emodina e tutte le preparazioni in cui è presente tale sostanza;
- Preparazioni a base di foglie di specie di Aloe contenenti derivati dell'idrossiantracene;
- Dantrone e tutte le preparazioni in cui è presente tale sostanza.
- Vengono aggiunte alla lista delle sostanze il cui impiego negli alimenti è sottoposto alla sorveglianza della Comunità (allegato III parte C):
- Preparazioni a base della radice o del rizoma di Rheum palmatum L., Rheum officinale Baillon e loro ibridi contenenti derivati dell'idrossiantracene;
- Preparazioni a base di foglie o frutti di Cassia senna L. contenenti derivati dell'idrossiantracene;
- Preparazioni a base di corteccia di Rhamnus frangula L. o Rhamnus purshiana DC. contenenti derivati dell'idrossiantracene.