Idrocarburi policiclici aromatici

Gli Idrocarburi Policiclici Aromatici si possono facilmente ritrovare in moltissimi prodotti, come nei gas di scarico, nel fumo di sigaretta, negli alimenti affumicati e nella carne alla griglia.

La molecola presa in considerazione è il benzopirene. Questa molecola è molto complessa e subisce la reazione di ossidazione da parte del citocromo P450. Il risultato di questa ossidazione è la formazione di epossidi a livello di un anello del benzopirene. Fortunatamente, la cellula è in grado di rendere inattivo l'epossido, grazie ad un particolare enzima chiamato epossidoidrilasi. Questo enzima agisce in maniera positiva nel nostro organismo, perché aprendo l'anello epossidico blocca la formazione di nuovi epossidi, i quali si rivelano metaboliti molto pericolosi, in quanto potenti elettrofili con effetto tossico, carcinogeno e teratogeno.

 

Idrocarburi policiclici aromatici

 

Purtroppo c'è un inconveniente. L'epossidoidrolasi è un enzima stereospecifico, quindi va ad agire su molecole che hanno una determinata conformazione spaziale. Se il metabolita che si va a formare ha un epossido in posizione TRANS, l'enzima non riconosce più questo substrato, quindi non avviene più l'apertura dell'anello epossidico e la conseguente inattivazione dell'epossido. Il metabolita attivo, visto che non viene inattivato ed eliminato, rimane nel nostro organismo legandosi facilmente al DNA e facilitando l'insorgenza di cancro cutaneo e polmonare.

 

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