Tocoferolo o Vitamina E

La vitamina E o tocoferolo previene le reazioni di ossidazione dei lipidi polinsaturi e agisce come antiossidante biologico.
In particolare nel corpo umano il tocoferolo è il principale antiossidante liposolubile ad esercitare un effetto protettivo nei confronti degli stress ossidativi. Svolge in questo senso un'azione simile a quella della vitamina C.

Struttura Chimica

Tocoferolo vitamina EI TOCOFEROLI e i TOCOTRIENOLI appartengono al gruppo di composti denominati vitamina E. Queste due sostanze (chiamate vitameri) sono importanti antiossidanti non solo in vivo ma anche negli alimenti:  migliorano infatti la stabilità di conservazione e di lavorazione  di molti materiali contenenti grassi e vengono aggiunti come antiossidanti durante la lavorazione dei prodotti alimentari.


In natura esistono otto composti strettamente affini tra loro dal punto di vista chimico, quattro tocoferoli e quattro tocotrienoli, che differiscono per il numero e per la posizione dei metili sostituiti.

L'α-tocoferolo è quello che possiede la massima attività biologica e ad esso ci si riferisce per valutare l'attività degli altri tocoferoli β-, γ-, d-tocoferolo ecc. Dal punto di vista strutturale i tocoferoli si possono considerare derivati del cromano o meglio del tocolo (6-idrossi-cromano), avente in posizione 2 un gruppo metilico e una catena laterale alifatica a 16 atomi di carbonio (fitolo).

Assorbimento del tocoferolo

L'assorbimento del tocoferolo avviene prevalentemente nella parte mediale dell'intestino tenue per diffusione passiva.
Come tutte le vitamine liposolubili anche l'assorbimento del tocoferolo necessita un'adeguata emulsione e solubilizzazione micellare. Le forme esterificate vengono idrolizzate probabilmente da un'esterasi della mucosa duodenale e la forma alcolica così ottenuta viene assorbita.

L'assorbimento del tocoferolo può dunque avvenire soltanto in presenza di sali biliari e grassi.

L'efficienza di assorbimento è bassa e variabile (20÷60%) e diminuisce all'aumentare dell'apporto.

Una volta assorbita la vitamina E passa nella circolazione linfatica associata ai chilomicroni (45%); si concentra poi nei chilomicroni remnants che la rilasciano al fegato (principale organo di deposito). All'interno degli epatociti viene incorporata nelle VLDL (11%) nascenti, dalle quali passa poi alle LDL (65%) e HDL (24%).
Il trasporto dei tocoferoli mediante le lipoproteine ha diverse implicazioni:

gli acidi grassi polinsaturi sono protetti dall'attacco dei radicali liberi;
La concentrazione plasmatica di tocoferoli dipende non solo dall'apporto alimentare ma varia anche in funzione della concentrazione di lipoproteine.

Il tocoferolo è presente anche negli eritrociti (globuli rossi) dove si concentra specialmente nelle membrane (15÷25% della concentrazione plasmatica).

Le lipoproteine effettuano il trasporto dei tocoferoli ai diversi tessuti, tra cui fegato, polmoni, cuore, muscoli e tessuto adiposo.
I meccanismi di trasferimento della vitamina dalle lipoproteine ai tessuti si pensa siano gli stessi utilizzati per il trasferimento dei lipidi.
Il tessuto adiposo differisce dagli altri tessuti per assumere in continuazione tocoferoli dal sangue, sembra che negli obesi il tessuto adiposo richiami tocoferoli dagli altri tessuti. Durante l'esercizio fisico intenso si verifica un significativo incremento dei livelli circolanti di tocoferolo (10÷20%), probabilmente per mobilizzazione dal tessuto adiposo durante la lipolisi.
Una volta nelle cellule i tocoferoli si concentrano specialmente nelle strutture che contengono fosfolipidi di membrana, come mitocondri, microsomi e membrane plasmatiche

Funzioni del tocoferolo

Tocoferolo e diabete

La vitamina E inibisce gli stress ossidativi coinvolti nell'invecchiamento, nella patogenesi e nelle complicazioni del diabete (cataratta e problemi cardiovascolari).

Tocoferolo e malattia coronarica

Il tocoferolo può esercitare effetti protettivi nei confronti della malattia coronarica. Secondo l'ipotesi antiossidante, l'inibizione dell'ossidazione LDL è il principale meccanismo mediante il quale la vitamina E svolge questa azione protettiva.

Tocoferolo e cancro

I vitameri E possono proteggere dalla carcinogenesi e dalla crescita tumorale, attraverso proprietà antiossidanti e/o funzioni immunomodulatorie: eliminazone di mutageni, radicali superossido e/o diossido di azoto, inibizione della perossidazione del DNA e delle proteine, induzione dell'apoptosi mediante inibizione della sintesi del DNA nelle cellule tumorali.

Attività antiossidante negli alimenti

I tocoferoli e i tocotrienoli possono essere aggiunti agli alimenti per la stabilizzazione degli acidi grassi polinsaturi.

L'aggiunta di tocoferoli in forma di miscele è un modo efficace per migliorare la stabilità ossidativa degli oli, perché nelle miscele, essi si proteggono e si rigenerano l'un l'altro.

Spesso i tocoferoli e i tocotrienoli sono aggiunti mescolati con altri composti come l'acido ascorbico o agenti chelanti che migliorano l'effetto dei tocoferoli come antiossidanti naturali.

Vitamina E nei cosmetici ad azione anti-aging - Tocoferolo nei cosmetici - Tocoferolo Acetato nei cosmetici

Carenza

Situazioni di carenza di tocoferoli nell'uomo in condizioni normali sono rarissime .
È molto difficile indurre un deficit di vitamina E nell'adulto, sia per la diffusione negli alimenti, che per le riserve nell'organismo.

È stata osservata una deficienza primitiva e spontanea solo nei neonati prematuri, dovuta a scarse riserve tessutali conseguenti al modesto passaggio trans-placentare di tocoferolo; la carenza può essere anche conseguenza dell'uso di latte artificiale ricco di PUFA (acidi grassi polinsaturi).
La carenza di tocoferoli può provocare la comparsa di una sindrome neurodegenerativa che comprende una neuropatia periferica associata a miopatia necrotizzante, atassia cerebrale con oftalmoplegia e retinopatia pigmentata.

Integrazione e tossicità dei tocoferoli

Poiché le diete generalmente presentano una abbondanza di vitameri E, la carenza di vitamina E è rara nell'uomo e limitata alle persone malnutrite, ai pazienti con malassorbimento dei grassi e a quelli con difetti  nella proteina epatica legante il tocoferolo.
A certi gruppi di soggetti a rischio di stress ossidativi (es. fumatori, pazienti diabetici, atleti) è comunque consigliata l'assunzione di integratori ad azione antiossidante.


I tocoferoli e tocotrienoli utilizzati come integratori sono ottenuti per estrazione da fonti naturali o mediante sintesi chimica.

I prodotti naturali e sintetici agiscono in maniera analoga come potenziali antiossidanti, ma i primi hanno l'attività di vitamina E maggiore dei secondi

ESTRAZIONE DA FONTI NATURALI


Le principali sorgenti naturali di tocoferoli e tocotrienoli sono i distillati ottenuti dal processamento di olio commestibile (olio di soia, mais, girasole, colza, palma). Si sta ampliando l'utilizzo di crusca di riso, fibra di grano e altri sottoprodotti.


SINTESI CHIMICA


Si forma una miscela racemica di otto stereoisomeri. Con le nuove tecnologie, come l'utilizzo di forti catalizzatori solidi, si ottengono grandi quantità di prodotto ed elevata selettività.


I fini di un eventuale integrazione di tocoferolo sono:


Vitaminizzazione  → rende gli alimenti che normalmente non contengono vitamine portatori di vitamine.
Ricostruzione → per compensare la perdita di vitamine durante il trattamento del cibo.
Fortificazione → per garantire adeguate vitamine.
Standardizzazione → la fortificazione di un prodotto nei confronti di uno standard all'interno della sua classe.


TOSSICITÀ


I tocoferoli sono scarsamente tossici rispetto alle altre vitamine liposolubili.
Poiché la vitamina E viene utilizzata come integratore per prevenire processi patologici nei quali sono implicati i radicali liberi ne è stata testata la sicurezza d'uso e si è visto che solo oltre i 2.000 mg/die in alcuni individui insorgono disturbi soprattutto a livello intestinale.
A dosi elevate il tocoferolo può interferire con l'attività di altre vitamine liposolubili probabilmente limitandone l'assorbimento; si è visto che animali con ipervitaminosi presentano inadeguata mineralizzazione, ridotto deposito di retinolo (vitamina A) e coagulopatie, che regrediscono dopo somministrazione di calciferolo, retinolo e vitamina K.

Alimenti apportatori di tocoferoli

I tocoferoli sono contenuti principalmente negli alimenti di origine vegetale. I cibi più ricchi sono: gli oli (olio di germe di grano), alcuni ortaggi, le cariossidi dei cereali e i semi in genere.
Nelle piante superiori la quantità totale di tocoferoli e tocotrienoli è massima nelle foglie mature e in altri tessuti esposti alla luce. E' invece minima nelle radici e nei tessuti cresciuti in presenza di scarsa luminosità.
Nel frumento, come negli altri cereali (orzo, avena, mais, riso) i tocoferoli sono concentrati nel germe, e i tocotrienoli nella crusca e nell'endosperma.

Il contenuto di tocoferoli e tocotrienoli dipende dalle condizioni geografiche e climatiche, dalla maturità del seme durante il raccolto e dalla varietà della pianta. La temperatura è il fattore ambientale più efficace nel controllare il contenuto di tocoferoli e tocotrienoli.
Il contenuto e la composizione di tocoferoli e tocotrienoli può essere modificata dalle tradizionali o moderne tecniche di riproduzione delle piante.

I processi di raffinazione degli oli di semi determinano perdite a volte anche considerevoli di vitamina.
La cottura provoca una deplezione del contenuto vitaminico soprattutto nelle fritture e cottura al forno.
La conservazione soprattutto in presenza di acidi grassi polinsaturi comporta perdite graduali di tocoferoli, più è bassa la temperatura di conservazione minore è la perdita.


Alimento

Vitamina E [mg/100g]
Olio, germe di grano 133
Olio, girasole 68
Olio, mais 34.5
Olio, palma 33.1
Mandorle, dolci, secche 26.
Olio, extravergine d'oliva 22.4
Olio, fegato di merluzzo 19.8
Olio, arachide 19.1
Olio, oliva 18.5
Germe di frumento 16.0
Nocciole, secche 15.0
Margarina, 1% vegetale 12.4
Avocado 6.4
Noci, secche 4.
Pistacchi 4.
Noci pecan 3.
Burro 2.4
Crusca di frumento 1.6
Anacardi 1.
Olio, cocco 0.9
Anguilla, d'allevamento, filetti 0.82
Riso, integrale, crudo 0.7
Pecorino 0.7
Parmigiano 0.68
Fontina 0.62
Taleggio 0.62
Grana 0.55
Gorgonzola 0.52
Provolone 0.52
Mais, dolce, in scatola, sgocciolato 0.5
Riso, parboiled, crudo 0.5
Semola 0.5
Caciotta toscana 0.49
Scamorza 0.48
Crescenza 0.45
Caciocavallo 0.43
Farina, frumento integrale 0.4
Mozzarella, di vacca 0.39
Caciottina, vaccina 0.34
Mozzarella, di bufala 0.24
Caciottina, fresca 0.22
Ricotta, vacca 0.21
Yogurt, da latte, intero 0.08
Latte, vacca, pastorizzato, intero 0.07
Latte, vacca, UHT, intero 0.07
Yogurt, da latte, parzialmente scremato 0.06
Latte, vacca, pastorizzato, parzialmente scremato 0.04
Latte, vacca, UHT, parzialmente scremato 0.04

Razione consigliata

I bisogni di tocoferoli sono strettamente legati all'apporto di altri nutrienti e in particolare di PUFA (acidi grassi polinsaturi) e vanno quindi definiti in rapporto ad essi.
Di conseguenza non è stato stabilito il bisogno minimo giornaliero, ma si è fatto riferimento alla quantità di PUFA, di selenio e di aminoacidi solforati della dieta.
Pertanto alla luce di quanto appena detto i LARN prevedono che la razione consigliata sia pari a:


Tocoferolo equivalenti (mg)

≥ 0,4

g PUFA (acidi grassi polinsaturi)



ARTICOLI CORRELATI

Tocoferil nicotinato nei CosmeticiIntegratori utili tutto l'annoRovigon - Foglietto IllustrativoTocoferolo acetato/Vitamina E acetato nei CosmeticiTocoferolo/Vitamina E nei CosmeticiVitamina EVitamina E alimentiVedrop - tocofersolanVitamina E su Wikipedia italianoTocopherol su Wikipedia ingleseArmilla - Foglietto IllustrativoE-Vitum ® - TocoferoloEphynal ® - TocoferoloEvion ® - TocoferoloRigentex ® - TocoferoloSURSUM ® - TocoferoloE306 - E307 - E308 - E309 Tocoferolo come additivo alimentareTocoferoli su Wikipedia italianoVitamin E su Wikipedia ingleseVitamineVitamina C o acido ascorbicoVitamina CFarmaci Che Causano Carenze di Vitamine e MineraliCarenze di vitamineMulticentrumAcido folicoTiaminaAcido PantotenicoVitamine AntiossidantiSupradynColinaPABA - Acido para-amminobenzoicoProvitamineUrina gialla e vitamineVitamina B1 ed AlcolismoVitamine e salute degli occhiVitamine LiposolubiliVitamine termolabiliVitamine del gruppo BAlcolismo e Carenza di VitamineAvidinaFattori VitaminosimiliMio-InositoloVitamina H - Funzioni della BiotinaVitamine Antiossidanti Contro l'InfartoVitamine IdrosolubiliAntiossidanti, Vitamina A ed E contro l'invecchiamento della pelleContrastare l'invecchiamento cutaneo: vitamina C e B3Perdita di Vitamine e Minerali con la CotturaQuante vitamine assumere? - Razioni raccomandate delle vitamineVitamine Sensibili alla LuceABIDEC ® - Complesso vitaminicoAlimenti con Vitamina AAlimenti con vitamine e mineralivitamine su Wikipedia italianoVitamin su Wikipedia inglese