Salicilati e aspirina

SALICILATI: sono stati scoperti empiricamente apprezzando gli effetti analgesici ed antipiretici del masticare pezzi di corteccia ricavati da alcune piante ed in particolare dal salice. All'interno di queste cortecce è infatti presente una sostanza, chiamata salicina, che in seguito alla masticazione si idrolizza lentamente a dare glucosio più acido salicilico. Tale reazione avviene più rapidamente in presenza di acido cloridrico, come succede nello stomaco.

L'acido salicilico possiede una blanda attività antipiretica ed un modesto effetto antinfiammatorio. In terapia non viene più utilizzato a causa delle sue spiccate caratteristiche acide, quindi irritanti sulle mucose gastriche ed esofagee. Permane invece l'utilizzo esterno, ad esempio per l'eliminazione delle verruche o cheratosi (formazioni fibrose della pelle), dove si sfrutta il suo effetto cheratolitico.
Con una semplice modifica chimica, chiamata acetilazione, l'alcool salicilico dà origine al famosissimo acido acetilsalicilico, meglio conosciuto come Aspirina ®. Questo farmaco, entrato in terapia nel 1898, è ancora utilizzato per il suo marcato effetto antinfiammatorio e per il discreto potere antifebbrile. L'aspirina si assume in dosaggi di 300-500 mg quattro volte al giorno, dal momento che la durata d'azione è di circa 5/6 ore. Come antinfiammatorio - antifebbrile si adopera quindi a dosi di 2g/die.
L'effetto più utile dell'aspirina è tuttavia quello antiaggregante piastrinico, che si manifesta quando viene assunta a bassi dosaggi (Cardioaspirina ®). Questo farmaco trova un largo impiego nella prevenzione delle malattie trombotiche, quindi dell'infarto e dell'ictus cerebrale (dose d'assunzione: una cpr nell'arco delle 24 ore). La cardioaspirina agisce inibendo in maniera permanete gli enzimi COX1 presenti nelle piastrine, di conseguenza l'aggregazione piastrinica viene inibita per 7-8 giorni (che è il tempo di vita medio delle piastrine); ciò ne spiega l'utilizzo nella profilassi della trombosi.
Come tutti i FANS di prima generazione, l'effetto collaterale più importante dell'aspirina è dato dalla sua gastrolesività.
Le formulazioni sono moltissime, si va dalle compresse tradizionali a quelle effervescenti, in cui si aggiunge bicarbonato di sodio ed acido citrico per facilitarne lo scioglimento.

Per aumentarne la solubilità dell'aspirina se ne fa il sale con l'amminoacido lisina, dando origine all'acetilsalicilato di lisina (solubilità immediata, adatto anche per l'iniezione o come granulare istantaneo sublinguale).



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