Racemo - Racemi

In chimica organica, con il termine racemo - o miscela racemica - s'intende una miscela 1:1 (quindi equimolare) di due enantiomeri. Gli enantiomeri sono definiti come immagini speculari di una stessa molecola non sovrapponibili fra loro.
Le molecole organiche non sovrapponibili alla propria immagine speculare vengono definite molecole chirali; esattamente come la nostra mano sinistra non è sovrapponibile alla nostra mano destra (dal greco cheir “mano”, da cui è nato il termine chirale).

Racemo

Esempio dei due enantiomeri di un racemo

Una molecola organica è chirale se - all'interno della sua struttura - presenta un atomo tetraedrico (in genere, un atomo di carbonio ma può essere anche un atomo diverso) legato a quattro diversi atomi o gruppi. Un atomo di carbonio che lega quattro atomi o gruppi diversi fra loro e privi di elementi di simmetria è detto centro chirale o centro di chiralità.
Per meglio comprendere il concetto di chiralità, di seguito, è riportato l'esempio degli enantiomeri del 2-butanolo:

Come si può notare le due molecole sono una l'immagine speculare dell'altra. Possiedono gli stessi atomi - legati nel medesimo modo - ma orientati in maniera differente nello spazio e ciò li rende non sovrapponibili.
Gli enantiomeri si distinguono l'uno dall'altro in base alla configurazione assoluta del centro chirale. Il sistema tutt'oggi utilizzato per assegnare la configurazione assoluta ai centri chirali è definito convenzione di Cahn-Ingold-Prelog o convenzione R,S, dal nome degli scienziati che lo hanno ideato alla fine degli anni '50.
Gli enantiomeri, inoltre, possono essere distinti in base al loro potere ottico rotatorio. Infatti, le molecole aventi centri chirali nella loro struttura, possiedono la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata; si dice che sono composti otticamente attivi. Tuttavia, esistono anche molecole chirali che non sono in grado di ruotare la luce polarizzata.
Se una molecola ruota il piano della luce polarizzata in senso orario - quindi da sinistra a destra - è detta destrogira o destrorotatoria. Se, invece, la molecola ruota la luce in senso antiorario - quindi da destra a sinistra - è definita levogira o levorotatoria.
Una molecola destrogira viene abitualmente indicata anteponendo al suo nome il segno “+” o la lettera “d”, mentre una molecola levogira è indicata anteponendo al suo nome il segno “-” o la lettera “l”.
Per ogni coppia di enantiomeri, uno è destrogiro e l'altro è levogiro, ma il valore assoluto del potere ottico rotatorio è lo stesso. Pertanto, un racemo - in cui si ha una miscela equimolare di enantiomeri e contiene, perciò, lo stesso numero di molecole destrogire e levogire - non possiede alcun potere ottico rotatorio, ed è definito come otticamente inattivo.



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Ultima modifica dell'articolo: 24/12/2015

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