Xilitolo

Produzione industriale dello Xilitolo

Lo xilitolo è un poliolo a 5 atomi di carbonio, con dolcezza simile a quella del saccarosio (i polioli, o polialcoli, sono glucidi con molecola simile ai monosaccaridi, ma con una funzione ossidrilica al posto di quella aldeidica o chetonica).

xilitoloLo xilitolo si trova in piccole quantità in una serie di frutti e vegetali e si forma nel corpo umano, come intermedio, durante il metabolismo del glucosio. Sintetizzato per la prima volta e descritto da Emil Fischer nel 1891, lo xilitolo è usato nella dieta umana come dolcificante dagli anni '60.

Su scala commerciale è prodotto per conversione chimica dello xilano. Fonti di xilano sono il legno di betulla e altri legni duri, il guscio delle mandorle e sottoprodotti della produzione della carta. Il contenuto di xilano in questi materiali può variare considerevolmente insieme alla presenza di sottoprodotti (poli od oligosaccaridi) che devono essere rimossi durante i processi produttivi. La sintesi commerciale dello xilitolo comprende 4 steps:

  1. disintegrazione di materiali ricchi di xilano e idrolisi dello xilano in xilosio
  2. isolamento dello xilosio dall'idrolizzato, per mezzo di processi cromatografici, ad ottenere soluzioni contenenti xilosio puro
  3. lo xilosio viene idrogenato a xilitolo in presenza di catalizzatori a base di nickel
  4. cristallizzazione dello xilitolo.

Gli steps 2) e 3) possono essere invertiti.

Benché in linea di principio possono essere impiegati processi enzimatici, queste procedure non trovano impiego per la sintesi su scala commerciale. Altri approcci sintetici sono noti in letteratura, ma hanno un interesse meramente scientifico

 

FORMULA

C5H12O5

ASPETTO

Polvere cristallina bianca

ODORE Nessuno
ROTAZIONE SPECIFICA Inattivo
INTERVALLO DI FUSIONE

92-96°C

PUNTO DI EBOLLIZIONE 216 °C (760 mmHg)
SOLUBILITA' A 20°C

169g/100 ml H2O

pH IN 100 g/l H2O

5-7
POTERE DOLCIFICANTE

Uguale al saccarosio

STABILITA'

Stabile a 120 °C, non caramellizza se non dopo riscaldamento a temperatura di ebollizione per alcuni minuti

Xilitolo come Dolcificante

Attualmente lo xilitolo è impiegato come dolcificante in molti dolciumi non cariogenici (chewing gum, cioccolato, caramelle gommose) e meno frequentemente in cibi dietetici (es. prodotti per diabetici), in preparazioni farmaceutiche (pasticche per la gola, tavolette multivitaminiche, sciroppi per la tosse) e in cosmetici (dentifricio e collutorio). In piccola percentuale, viene aggiunto anche alle bevande per migliorare il gusto del prodotto e il profilo della dolcezza; in etichetta può nascondersi dietro la sigla E967.

In linea teorica, lo xilitolo si può usare anche nei prodotti da forno. Tuttavia, se occorre la formazione della crosta e del colore brunastro e la caramellizzazione, è necessario aggiungere uno zucchero riducente. Lo xilitolo, inoltre, inibisce la crescita e l'attività fermentativa dei lieviti, per cui la sua presenza non è appropriata in prodotti che richiedono lieviti naturali per la lievitazione.

Xilitolo e polioli potere edulcorante

La dissoluzione di polioli in acqua è un processo endotermico (assorbe calore), che comporta un raffreddamento della soluzione superiore rispetto a quello fornito dal saccarosio. Questa proprietà organolettica, che si traduce in un sensazione di freschezza nel cavo orale, è ampiamente sfruttata per la produzione di chewing-gum. L'effetto cooling, in particolare, potenzia la percezione dell'aroma di menta.

L'effetto cooling non viene ovviamente avvertito se lo xilitolo è già sciolto nel prodotto in cui è contenuto (paste dentifricie, colluttori) o esiste in una forma amorfa (gelatine in genere).

 

Xilitolo e polioli effetto cooling

Metabolismo dello xilitolo e proprietà nutrizionali

Tutti i polioli sono lentamente assorbiti dall'intestino, in quanto il loro trasporto attraverso la mucosa non viene facilitato da un sistema di trasporto specifico. Quindi, dopo l'ingestione di grosse quantità di xilitolo solo una piccola parte viene assorbita e convogliata nel sistema enteropatico (attraverso la vena porta). La maggior parte dello xilitolo ingerito raggiunge la parte distale del tubo digerente, dove subisce il processo fermentativo da parte della flora batterica locale. I prodotti della fermentazione sono acidi grassi corti o volatili (acetati, propionati, butirrati), oltre a piccole quantità di gas (H2, CH4, CO2). Gli acidi grassi sono sequestrati dal fegato e usati nei mitocondri per la produzione di acetil-CoA e propionil-Co-A.

Per lo xilitolo e altri polioli è stato stimato un potere calorico di circa 2,8-2,9 kcal/g. Tale valore deriva dalla considerazione che solo ¼ circa dello xilitolo totalmente  ingerito viene assorbito nel tratto intestinale. Questa porzione, poi metabolizzata mediante lo "shunt" glucuronato-pentosio fosfato, fornisce 4 kcal/mol. I ¾ non assorbiti sono quasi totalmente fermentati dalla flora intestinale. E' stato stimato che il 42% dell'energia fornita dalla xilitolo non assorbito è consumata per il metabolismo e la crescita dei batteri, mentre circa il 58% dell'energia resta disponibile per l'organismo. Alla luce di queste considerazioni, la comunità europea ha fissato ad interim il valore calorico dello xilitolo e degli altri polioli a 2,4 kcal/g.

I risultati di test condotti su animali (ratti, gatti, cani) per la valutazione della tossicità dello xilitolo, hanno evidenziato una tossicità bassissima, indipendentemente dalla via di somministrazione e manifesta solo ad elevati dosaggi. Lo xilitolo, inoltre, non è mutageno ed è acariogeno (non provoca la carie).

La tolleranza ad alte dosi di xilitolo è stata investigata in numerosi studi su volontari diabetici. I risultati di questi studi hanno dimostrato la buona tolleranza anche a dosi elevate. Non sono state osservate variazioni dei parametri clinici. Unico effetto collaterale è un transitorio effetto lassativo, soprattutto se lo xilitolo è associato a carboidrati a lenta digeribilità.


Vedi anche: Xilitolo nei cosmetici


Ultima modifica dell'articolo: 20/09/2016