Aminoacidi ordinari e occasionali

Gli amminoacidi che compaiono più frequentemente nelle strutture proteiche degli organismi viventi sono detti amminoacidi ordinari o proteinogeni. Benché in natura si conoscano oltre 500 tipi di amminoacidi, quelli che definiamo ordinari sono soltanto venti. Insieme ad essi, ne esistono alcuni più rari, detti occasionali, che derivano generalmente dal metabolismo di quelli ordinari dopo la loro incorporazione nella catena proteica. Nel collagene, per esempio, la lisina e la prolina, due amminoacidi ordinari, si trovano nella forma idrossilata (idrossiprolina ed idrossilisina).

La maggior parte degli altri amminoacidi non ordinari rientra principalmente nella costituzione di enzimi ed ormoni di natura proteica, o meglio peptidica (ricordiamo che per essere considerata tale, una proteina dev'essere costituita da più di 100 aminoacidi, mentre per formare rispettivamente un oligo ed un polipeptide ne sono sufficienti da 2 a 9 e da 10 a 100).

Esempi di amminoacidi non ordinari, sono:

la carnitina (coinvolta nel trasporto degli acidi grassi a lunga catena all'interno del mitocondrio, dove vengono utilizzati per produrre energia);
l'ornitina, la citrullina e l'omocisteina (partecipano al metabolismo degli amminoacidi - ciclo dell'urea);
l'idrossiprolina e l'idrossilisina (rientrano nella composizione del collagene e di alcune proteine);
la sarcosina (o metilglicina).

Alcuni amminoacidi possono avere anche un'importanza dal punto di vista commerciale o farmacologico.

Il glutammato di sodio è usato nell'industria alimentare come esaltatore di sapidità (vedi dado da brodo).

La L-diidrossifenilalanina (L-DOPA) è un farmaco usato per il trattamento del morbo di Parkinson.
Il 5-idrossitriptofano (5-HTP) è stato usato per il trattamento dei sintomi neurologici associati alla fenilchetonuria (una malattia metabolica ereditaria che impedisce l'utilizzazione della fenilalanina, un amminoacido essenziale, a causa di particolari deficit enzimatici; l'accumulo di fenilalanina nei tessuti è responsabile di gravi danni a livello cutaneo e neurologico).

Piante e batteri sono in grado di produrre amminoacidi particolari, che possono essere trovati negli antibiotici peptidici, ad esempio la nisina e l'alameticina.

Amminoacidi essenziali

Alcuni dei 20 amminoacidi ordinari sono detti essenziali, in quanto non possono essere sintetizzati dall'organismo a partire da altri composti, ma devono essere assunti col cibo.
Per gli esseri umani, questi sono la fenilalanina, la leucina, l'isoleucina, la lisina, la metionina, la treonina, il triptofano, la valina, e, nei bambini, l'istidina e l'arginina.

Aminoacidi ordinari, caratteristiche chimiche

In base alle caratteristiche chimiche del radicale R (gruppo di atomi che forma una catena non molto lunga), gli amminoacidi possono dividersi in varie categorie.

Amminoacidi con R apolare (non in grado di formare legami idrogeno):

con catena alifatica: alanina, leucina, isoleucina, valina, prolina
con catena aromatica: fenilalanina, triptofano
con catena contenente un atomo di zolfo: metionina

Amminoacidi con R polare:

con gruppo OH: serina, treonina, tirosina
con gruppo SH: cisteina
con gruppo CO-NH₂ :asparagina, glutammina
con H: glicina (l'unico aminoacido non chirale)

Amminoacidi con R basico:

lisina, arginina, istidina

Amminoacidi con R acido:

acido glutammico, acido aspartico