Grassi saturi ed insaturi

Struttura Chimica degli Acidi Grassi e dei Trigliceridi


Prima di parlare di grassi saturi ed insaturi dal punto di vista salutistico, è necessaria un'ampia premessa di ordine chimico; chi non è interessato o conosce già alla perfezione l'argomento, può passare direttamente alla seconda parte dell'articolo.

Molto spesso si tende ad utilizzare indistintamente i termini: "lipidi" "grassi" "ed "acidi grassi", come se fossero sinonimi. In realtà queste terminologie hanno un significato ben preciso e non potrebbero essere utilizzate in maniera casuale. L'ordine di questi termini, tanto per restare in tema, non è stato il frutto di una scelta casuale, ma di una classificazione per grado crescente di specificità. Gli acidi grassi, infatti, sono dei componenti strutturali dei grassi, che a loro volta rientrano nella categoria dei lipidi. Ma procediamo per ordine.

I lipidi sono sostanze di origine biologica, solubili in solventi organici (acetone, esano ecc.), ma poco o per nulla solubili in acqua. Vista la genericità della definizione, la categoria dei lipidi accorpa moltissime sostanze, come trigliceridi, fosfolipidi, colesterolo, sfingolipidi, alcoli alifatici, cere, terpeni, steroidi ed acidi grassi.

 

CLASSIFICAZIONE DEI PRINCIPALI LIPIDI
Lipidi contenenti glicerolo Grassi neutri Monogliceridi, digliceridi, trigliceridi (o mono, di e triacilgliceroli), eteri del glicerolo, glicosilgliceridi
Fosfogliceridi Fosfatidi, fosfatidilgliceroli e fosfoinositidi
Lipidi non contenenti glicerolo Sfingolipidi Cerammidi, sfingomieline, glicosfingolipidi
Alcoli alifatici e cere
Terpeni e steroidi
Acidi grassi

 

Nella stragrande maggioranza dei casi (90-98%), i lipidi introdotti con l'alimentazione sono rappresentati dai trigliceridi, detti anche grassi; pertanto, di regola, i grassi sono sinonimo di trigliceridi.

Trigliceridi

Grassi saturi grassi insaturiI trigliceridi sono formati dall'unione di una molecola di glicerolo con tre acidi grassi, che si differenziano in saturi ed insaturi, in base alla presenza o meno di doppi legami.

Gli acidi grassi saturi sono formati da una catena carboniosa più o meno lunga, che inizia con un gruppo carbossilico (-COOH), termina con un gruppo metilico (CH3) e presenta nella parte centrale una serie di atomi di carbonio, ciascuno dei quali è accoppiato a due atomi di idrogeno (CH2). Se questa concatenazione rispecchia quanto descritto in ogni suo punto, si parla di acidi grassi saturi; al contrario, se lungo la catena una o più coppie di atomi di carbonio legano a sé un solo atomo di idrogeno per unità, l'acido grasso si definisce insaturo (presenta uno o più doppi legami C=C). Se tale deficit si registra soltanto in un punto della catena l'acido grasso viene detto monoinsaturo, al contrario, quando vengono a mancare due o più paia di idrogeni si definisce polinsaturo.

L'immagine a lato e quella sottostante possono aiutare a comprendere meglio i concetti appena esposti.

 

Grassi monoinsaturi, grassi polinsaturi


LEGENDA:

gruppo carbossilicoSi chiama gruppo carbossilico il gruppo funzionale di una molecola organica costituito da un atomo di ossigeno legato con un doppio legame a un atomo di carbonio, che a sua volta è legato anche a un gruppo ossidrile (-OH).


Gli acidi grassi appartengono alla categoria degli acidi carbossilici; si tratta di acidi molto deboli, diversi, per intenderci, dall'acido solforico, che è un liquido altamente corrosivo. Generalmente, gli acidi grassi liberi hanno un sapore ed un odore piuttosto sgradevoli, ma fortunatamente non sono presenti in forma libera negli alimenti, se non in piccolissime quantità; se ne ritrovano concentrazioni importanti negli alimenti irranciditi e negli oli di semi non rettificati, che prima di entrare in commercio devono necessariamente essere privati del loro contenuto in acidi grassi liberi (rettifica degli oli di semi).

Acido grasso cis e transCome mostrato in figura (struttura chimica e molecolare dell'acido oleico) in corrispondenza dei doppi legami la molecola perde la sua struttura lineare e forma un ripiegamento; questo perché in natura la maggior parte dei doppi legami ha una configurazione di tipo cis. Un esempio è dato dall'acido oleico, in cui i due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono legati al proprio idrogeno sullo stesso piano; si forma così una specie di ginocchio, che sovverte l'originaria struttura lineare della molecola dell'acido grasso. Tutto ciò si ripercuote sul grado di fluidità dell'alimento, tanto maggiore quanto più abbondano i doppi legami. Ecco perché gli oli vegetali, ricchi di grassi insaturi, sono generalmente liquidi a temperatura ambiente, mentre nelle medesime condizioni i grassi animali hanno consistenza solida .

Nell'acido elaidinico, possiamo invece osservare come i due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame si trovino su piani molecolari opposti. In questo caso la molecola di acido grasso mantiene una struttura lineare e gli alimenti che la contengono saranno quindi meno fluidi rispetto al caso precedente. Questi acidi grassi di tipo trans sono abbastanza rari in natura, ma vengono generati dall'industria alimentare durante la trasformazione degli oli in grassi solidi (margarine); tale risultato si ottiene mediante un processo detto di idrogenzione, con il quale si aggiungono gli idrogeni necessari a saturare il doppio legame, quindi due atomi di idrogeno per ogni coppia C=C).

Dunque, riassumendo: la presenza di un doppio legame nella catena alifatica implica l'esistenza di due conformazioni:

  • cis se i due atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame sono disposti sullo stesso piano
  • trans se la disposizione spaziale è opposta.

La forma cis abbassa il punto di fusione dell'acido grasso e ne fa aumentare la fluidità.

 

Un'altra caratteristica molto importante degli acidi grassi riguarda la lunghezza della catena carboniosa che li costituisce. Infatti, gli acidi grassi a corta catena sono solubili in acqua (quindi, in senso stretto non sono nemmeno dei lipidi); come tali non necessitano dell'azione emulsionante della bile e non rientrano nella composizione delle micelle intestinali, quindi bypassano il circolo linfatico per essere veicolati direttamente nel sangue diretto al fegato. Man mano che la catena s'allunga, la solubilità in acqua dell'acido grasso si riduce ed i processi di assorbimento si complicano (vedi: digestione ed assorbimento dei grassi).

La lunghezza della catena carboniosa influenza anche il punto di fusione del grasso, aumentandolo o diminuendolo in modo proporzionale (se la catena si allunga il punto di fusione aumenta, cioè il grasso è più solido, e viceversa).

 

All'interno di una molecola di trigliceride, gli acidi grassi possono essere omogenei per lunghezza e insaturazione, oppure variare. Ad esempio, un trigliceride può essere costituito da due acidi grassi saturi e da un polinsaturo, oppure da un monoinsaturo, un saturo ed un polinsaturo, o ancora da tre monoinsaturi e via discorrendo. In natura, ogni grasso animale (grasso) o vegetale (olio) è quindi costituito da una miscela di svariate molecole lipidiche, soprattutto da trigliceridi contenenti diverse combinazioni di acidi grassi. Quando leggiamo in etichetta o sulle tabelle nutrizionali che un determinato alimento contiene una certa percentuale di grassi saturi ed insaturi, significa che quei numeri riflettono il contenuto dei due tipi di acidi grassi (saturi ed insaturi). Non importa, quindi, come le molecole di acidi grassi siano distribuite all'interno dei trigliceridi, perché l'impatto salutistico di un alimento dipende solamente dalla loro percentuale in relazione al patrimonio complessivo di acidi grassi.


Percentuali ottimali di grassi saturi ed insaturi »



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