Disaccaridi

I disaccaridi, o diolosidi, sono carboidrati costituiti dall'unione di due zuccheri semplici, a loro volta definiti monosaccaridi.

DISACCARIDE = MONOSACCARIDE + MONOSACCARIDE

Il saccarosio, prodotto dalle piante grazie alla fotosintesi, è costituito da una molecola di glucosio e da una di fruttosio; nel latte di ogni mammifero ritroviamo invece il lattosio, uno zucchero formato dall'unione di glucosio e galattosio. Entrambe queste sostanze appartengono alla categoria dei disaccaridi, ma possono essere chiamate, più generalmente, zuccheri o carboidrati semplici. il saccarosio, in particolare, non è altro che lo zucchero da cucina del linguaggio comune ed è particolarmente abbondante nella canna da zucchero e nella barbabietola.

 

I più comuni disaccaridi
Disaccaride Unità 1 Unità2 Legame
Saccarosio α D Glucosio β D Fruttosio α(1→2)
Lattulosio β D Galattosio β D Fruttosio β(1→4)
Lattosio β D Galattosio α D Glucosio β(1→4)
Maltosio α D Glucosio α D Glucosio α(1→4)
Trealosio α D Glucosio α D Glucosio α(1→1)α
Cellobiosio β D Glucosio β D Glucosio β(1→4)

 

Al pari dei monosaccaridi che li costituiscono, generalmente i disaccaridi si solubilizzano in acqua ed hanno un sapore dolce. Il legame che tiene uniti i due monomeri è detto legame glicosidico e interessa il carbonio anomerico di un monosaccaride ed un gruppo alcolico dell'altro, con eliminazione di una molecola d'acqua. A seconda che tale legame interessi l'OH anomerico in posizione alfa o beta, viene definito alfa o beta glicosidico. Posizione alfa significa che il gruppo ossidrilico legato a C1 è situato in posizione assiale, ovvero sotto il piano individuato dalla struttura della molecola, mentre posizione β indica che è situato sopra il piano dell'anello (in posizione equatoriale).

I disaccaridi si distinguono in riducenti e non riducenti a seconda che il legame glicosidico interessi uno solo o entrambi gli OH anomerici (l'atomo di carbonio C1 prende il nome di carbonio anomerico).

Il maltosio, riportato in figura, è costituito dall'unione di due molecole di glucosio, tenute insieme da un legame α 1-4; si tratta di un disaccaride riducente, in quanto il legame interessa soltanto un OH anomerico (quello del glucosio, che si trova sotto il piano molecolare ed è quindi di tipo alfa).

 

Disaccaride

 

Nell'immagine sottostante è rappresentato il disaccaride saccarosio, costituito dall'unione di una molecola di glucosio e da una di fruttosio; questa volta si tratta di uno zucchero non riducente, in quanto il legame - di tipo 1-2 α, Β diglicosidico - interessa entrambi gli OH anomerici (nel fruttosio il carbonio anomerico è il C2).

 

Saccarosio

 

Più in basso si mostrano i due monosaccaridi, il glucosio ed il galattosio, che uniti da un legame di tipo Β 1-4 danno origine al lattosio, uno zucchero riducente.

 

Lattosio

 

Il legame glicosidico può essere scisso per idrolisi con acidi diluiti oppure mediante specifici enzimi; questi ultimi si trovano a livello della mucosa intestinale ed in particolare nell'orletto a spazzola; il più famoso, poiché la sua assenza porta ad una fastidiosa intolleranza a latte e latticini, è chiamato lattasi. Come suggerisce il nome, a questo enzima è affidata la digestione del lattosio, che viene scisso nei due monosaccaridi che lo costituiscono, glucosio e galattosio. Un altro esempio è dato dall'enzima saccarasi, che idrolizza disaccaridi come il maltosio ed il saccarosio.



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