Gli acidi grassi

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Acidi grassi insaturi

Di formula generale CnHnCOOH, hanno uno o più doppi legami di carbonio che gli permettono di reagire con altri elementi.

Gli acidi grassi insaturi tendono a fare diminuire i livelli di colesterolo e di lipoproteine LDL nel sangue, sfavorendo il processo aterosclerotico; l'acido oleico, contenuto soprattutto nell'olio di oliva, può favorire un modesto rialzo del colesterolo buono HDL, specie se associato ad attività fisica regolare e ad una dieta sobria ed equilibrata. Alcuni acidi grassi polinsaturi sono nutrienti essenziali perché non possono essere sintetizzati da mammiferi.
Gli acidi grassi insaturi sono contenuti nei lipidi di origine vegetale, per lo più liquidi a temperatura ambiente e nei pesci, mentre gli acidi grassi saturi sono presenti nei prodotti di origine animale e nei grassi da condimento (burro, lardo, margarina, ecc.).

 

I principali acidi grassi monoinsaturi

 

Numero atomi

di carbonio

Composizione Denominazione comune Denominazione IUPAC Notazione abbreviata Fonti in natura
10 CH2=CH(CH2)7COOH Caproleico cis-9-decanoico C10:1 Latte
14 CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH Miristoleico cis-9-tetradecenoico C14:1 ω5 Latte
16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Palmitoleico cis-6-esadecenoico C16:1 ω7 Tutti i grassi vegetali e animali
18 CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH Petroselinico cis-6-ottadecenoico C18:1 ω6 Latte
18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Oleico cis-9-ottadecenoico C18:1 ω9 Tutti gli oli ed grassi, olio di oliva (56-84%), oli di semi (38-72%)
18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Elaidinico trans-9-ottadecenoico C18: ω9 Latte oli e grassi raffinati, margarine
18 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH Vaccenico trans-11-ottadecenoico C18:1 ω11 Latte
18 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH Vaccenico cis-11-ottadecenoico C18:1 ω11 Olio di pesce
20 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH Gadoleico cis-9-eicosenoico C20:1 ω9 Olio di pesce
20 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH Gondoico cis-11-eicosenoico C20:1 ω11 Olio di pesce
22 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH Cetoleico cis-11-docosenoico C22:1 ω11 Olio di pesce
24 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH Selacoleico cia-13-tetracosenocio C24:1 ω13 Cerebrosidi
26   Ximenico cis-17-esacosenoico C26:1 ω17  
26   Lumechico cis-21-esacosenoico C22:1 ω1

 

Gli acidi grassi evidenziati in grassetto sono i più importanti dal punto di vista nutrizionale.

Acidi grassi polinsaturi

Gli acidi grassi polinsaturi hanno piu di un doppio legame (-C=C-).

 

Num. atomi

di C

Composizione Denominazione comune Denominazione IUPAC Notazione abbreviativa Note/Fonti in natura
18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Linoleico

cis,cis-9,12-

octadecadienoico

C18:2 Grassi essenziali, ω6 (origine vegetale) Oli vegetali, in particolare oli di semi (girasole, mais ecc.)

18

CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH

α-Linolenico

cis,cis,cis-9,12,15-

octadecatrienoico

C18:3 Grassi essenziali, ω3 (origine animale) Oli vegetali, in particolare oli di semi (soia, colza ecc)
18 C17H29COOH γ-Linolenico

cis,cis,cis,6-9,12,-

octadecatrienoico

C18:3 ω6 (origine vegetale) Oli di pesce, olio di semi di Borago officinalis, olilo di semi di Oenotera biennis
18   Morotico

cis,cis,cis,4-

8,12,15-

octadecatetraenoico

C18:4 Oli di pesce
20       C20:1 Oli vegetali, in particolare oli di semi (soia, colza ecc.)
20    

cis,cis-13,16-

docosadienoico

C20:2 Oli di pesce olio di semi di colza
20 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH Arachidonico

cis,cis,cis,cis-

5,8,12,15-

eicosatetraenoico

C20:4 ω6 (origine animale) Oli di pesce
20  

Eicosapentaenoico

(EPA)

  C20:5 Oli di pesce

22

 

Docosaesaenoico

(DHA )

C22:6

  Oli di pesce
25 C23H35COOH Nisinico

cis,cis,cis,cis-

4,8,12,15-

eicosapentenoico

C26:4 Oli di pesce
26       C26:5 ω3 (origine animale)Oli di pesce

 

 

Acidi grassi polinsaturi

Ac. Oleico (18:1;9)

Ac. Linoleico (18:2;9,12)

Ac. γ-Linolenico (18:3;6,9,12)

Ac. α-Linolenico (18:3;9,12,15)
Ac. Arachidonico (20:4;5,8,11,14)
NOTA BENE: l'acido γ-Linolenico non appartiene alla serie omega tre, ma a quella omega 6; per questo motivo gli integratori a base di acidi grassi essenziali ω3 devono contenere "acido α-Linolenico" e non "acido γ-Linolenico"

Acidi grassi essenziali

Il termine "acidi grassi essenziali" (EFA, essential fatty acids o vitamina F) può creare confusione. Infatti l'aggettivo essenziale può essere interpretato in due modi diversi:

esteso "Ciò che è essenziale per la vita del soggetto";
Ristretto "Ciò che si deve necessariamente assumere con l'alimentazione perché il nostro corpo non è in grado di produrlo".

Gli acidi grassi essenziali sono fondamentali per regolare:

  • la crescita
  • la produzione di energia
  • la salute della membrana cellulare e di quella mitocondriale
  • la sintesi dell'emoglobina, la coagulazione e la fragilità capillare
  • la funzione sessuale e la riproduzione (alcune patologie mammarie e alterazioni del ciclo mestruale derivano da un'eccessiva assunzione di acidi saturi in rapporto agli omega 3/omega 6)
  • alcune patologie della pelle (eczema atopico e dermatiti)
  • una migliore tolleranza ai carboidrati nei diabetici
  • una riduzione (gli omega 3) del colesterolo totale, di quello cattivo (LDL) e dei trigliceridi
  • come precursori delle prostaglandine.

Gli acidi grassi polinsaturi omega-6 abbassano la colesterolemia, riducendo i livelli plasmatici delle LDL. Questo beneficio, tuttavia, è in parte attenuato dal fatto che gli stessi acidi grassi omega-6 riducono anche il colesterolo "buono" HDL.

Buone fonti di omega-6 sono gli oli di semi, la frutta secca ed i legumi.

Gli acidi grassi polinsaturi omega-3 abbassano i livelli plasmatici di trigliceridi, interferendo con la loro incorporazione a livello epatico nelle VLDL. Per questo motivo possiedono un'importante azione antitrombotica (ricordiamo, infatti, che alti livelli di trigliceridi nel sangue riducono il processo di fibrinolisi, deputato allo scioglimento dei coaguli intravasali; per questo motivo l'ipertrigliceridemia si accompagna ad un aumentato rischio di patologie cardiovascolari).

Le migliori fonti alimentari di omega-3 sono i pesci dei mari freddi, l'olio ed i semi di lino.

I gliceridi

Rappresentano il 98% dei lipidi alimentari e di quelli presenti nel corpo umano. Gli acidi grassi si legano al glicerolo, una molecola con tre funzionalità alcoliche, quindi capace di legare a sé tre molecole di acido grasso; se ne lega uno si ottiene l'1-monoacilglicerolo o il 2-monoacilglicerolo; se ne lega due si ottiene il 2-monoacilglicerolo o l'1,3-diacilglicerolo.

 

gliceridi

 

Nella maggior parte dei casi il glicerolo lega a sè non uno, non due, ma tre acidi grassi, dando così origine ai triacilgliceroli, meglio conosciuti come trigliceridi.

Si definiscono semplici, quei trigliceridi in cui i tre acidi grassi sono uguali tra loro. In caso contrario parliamo di trigliceridi misti.

Il punto di fusione di un trigliceride è tanto più alto quanto minore è il numero di doppi legami e quanto maggiore è la lunghezza delle catene alifatiche degli acidi grassi che lo compongono.

Monoacilgliceroli e diacilgliceroli derivano dalla sintesi incompleta o dalla degradazione del trigliceride; nell'industria alimentare trovano impiego come additivi emulsionanti o addensanti.

I fosfolipidi

Si suddividono in fosfogliceridi, in cui un OH del glicerolo è esterificato dall'acido fosforico, e sfingolipidi, in cui gli acidi grassi sono legati ad un aminoalcol insaturo (sfingosina). In realtà negli sfingolipidi non esiste un gruppo fosforico, per cui alcuni autori li classificano in una categoria a parte.

I fosfogliceridi sono molecole di glicerolo in cui due OH adiacenti sono esterificati con due acidi grassi, mentre il terzo gruppo ossidrilico si lega con acido fosforico. Il fosfolipide più semplice viene chiamato acido fosfatidico. Negli altri fosfogliceridi all'acido fosforico si legano altre molecole (se ad esempio si lega la colina si ottiene la fosfatidilcolina, meglio conosciuta come lecitina).

Vengono sintetizzati all'interno delle cellule, in particolare nel fegato. Per la loro maggiore solubilità facilitano il trasporto degli altri grassi, ma il loro compito principale è di formare le membrane cellulari. I fosfolipidi hanno dunque un'elevata importanza biologica, ma sono scarsamente presenti negli alimenti. Venduti come complementi alimentari (lecitina di soia), sono utili per tenere sotto controllo i livelli di colesterolo nel sangue e godono di proprietà ricostituenti.

 

fosfolipidi

 

Negli sfingolipidi l'acido grasso si lega ad una molecola chiamata sfingosina con un legame di tipo ammidico. Alla sfingosina si possono legare anche altre molecole come la colina (si ottiene la sfingomielina), il glucosio (glucoerebroside) o il galattosio (galattocerebroside). Questi ultimi due sono classificati come sfingoglicolipidi.

Glicolipidi, cere e steridi

Si possono classificare in:

  • SFINGOGLICOLIPIDI: glucocerebrosidi e galattocerebrosidi
  • GLICOSILDIACILGLICEROLI: sono degli 1,2 diacilgliceroli in cui all'ossidrile libero del glicerolo è legato uno zucchero, generalmente il glucosio. Quindi, mentre nei fosfogliceridi il terzo OH è legato all'acido fosforico, nei glicosilacilgliceroli il terzo OH è legato ad uno zucchero

Tra i lipidi saponificabili rientrano anche le cere e gli steridi. Le cere sono esteri di un acido grasso con un alcol a lunga catena, mentre gli steridi sono gli esteri degli steroli con un acido grasso (ad esempio, l'estere del colesterolo con un acido grasso, come il palmitico o l'oleico, rientra nella categoria degli steridi).

Le cere sono estremamente insolubili in acqua e chimicamente inerti. Tali caratteristiche le conferiscono peculiari funzioni protettive (impediscono l'eccessiva perdita di liquidi e la penetrazione di patogeni), che espletano stratificandosi sull'epidermide o sulle superfici esposte delle foglie.

Lipidi non saponificabili

Per la maggior parte sono steroidi, molecole con una struttura di base chiamata ciclopentanperidrofenantrene. In campo animale esiste un solo sterolo, il colesterolo, mentre nel mondo vegetale vi è un'abbondanza di fitosteroli (o steroli vegetali). Tra i più importanti ricordiamo il Β-sistosterolo, il suo composto glicosilato, il stigmasterolo ed il campesterolo.

L'ergosterolo non è propriamente un fitosterolo, poiché è tipico dei funghi che appartengono ad un regno a parte rispetto a quello animale e a quello vegetale.

Ogni olio ha una sua tipica composizione in steroli. Nonostante tali molecole rappresentino soltanto l'1% dei lipidi totali, la composizione in fitosteroli è paragonabile all'impronta digitale dell'olio e permette di riconoscere eventuali sofisticazioni o adulterazioni alimentari.

Tra i lipidi non saponificabili rientrano anche i terpeni, sostanze costituite da una o più unità di isoprenoidi. Danno origine a molti composti diversi tra loro, come quelli terpenici (alla base degli aromi e degli oli essenziali), lo squalene (componente dell'olio di oliva) il betacarotene ed il licopene.

 



Ultima modifica dell'articolo: 26/09/2016