Lipidi e acidi grassi

Grassi o Lipidi

I lipidi sono sostanze organiche ternarie insolubili in acqua e solubili in solventi apolari come etere e benzolo.

Dal punto di vista nutrizionale si dividono in:

  • LIPIDI DI DEPOSITO (98%), con funzione energetica (trigliceridi);
  • LIPIDI CELLULARI (2%), con funzione strutturale (fosfolipidi, glicolipidi, colesterolo).

Dal punto di vista chimico si dividono in:

  • SAPONIFICABILI O COMPLESSI: possono essere scissi, mediante idrolisi, in acidi grassi e molecole portanti uno o più gruppi alcolici (gliceridi, fosfolipidi, glicolipidi, cere, steridi);
  • NON SAPONIFICABILI O SEMPLICI: non contengono acidi grassi nella loro struttura (terpeni, steroidi, prostaglandine).

Nell'organismo umano e nei cibi che lo nutrono, i lipidi più abbondanti sono i trigliceridi (o triacilgliceroli). Essi sono formati dall'unione di tre acidi grassi con una molecola di glicerolo.

 

trigliceridi

LEGENDA:

gruppo carbossilico

Si chiama gruppo carbossilico il gruppo funzionale di una molecola organica costituito da un atomo di ossigeno legato con un doppio legame a un atomo di carbonio che è legato anche a un gruppo ossidrile (-OH).

Gli acidi grassi

Gli acidi grassi, componenti fondamentali dei lipidi, sono molecole costituite da una catena di atomi di carbonio, denominata catena alifatica, con un solo gruppo carbossilico (-COOH) ad una estremità. La catena alifatica che li costituisce è tendenzialmente lineare e solo in rari casi si presenta in forma ramificata o ciclica. La lunghezza di questa catena è estremamente importante, in quanto influenza le caratteristiche fisico-chimiche dell'acido grasso. Mano a mano che si allunga, la solubilità in acqua diminuisce ed aumenta, di riflesso, il punto di fusione (maggiore consistenza).

Gli acidi grassi possiedono generalmente un numero pari di atomi di carbonio, anche se in alcuni alimenti, come gli oli vegetali, ne ritroviamo minime percentuali con numero dispari.

Nel corpo umano gli acidi grassi sono molto abbondanti, ma raramente liberi e perlopiù esterificati con il glicerolo (triacilgliceroli, glicerofosfolipidi) o con il colesterolo (esteri del colesterolo).

 

Dal momento che ogni acido grasso è formato da una catena carboniosa alifatica (idrofoba) che micellatermina con un gruppo carbossilico (idrofilo), sono considerati delle molecole anfipatiche o anfifiliche. Grazie a questa loro caratteristica chimica, quando vengono posti in acqua tendono a formare delle micelle, strutture sferiche con un guscio idrofilo, costituito dalle teste carbossiliche, e con un cuore lipofilo, costituito dalle catene alifatiche (che si assemblano per "proteggersi" dall'acqua).

Questa caratteristica condiziona pesantemente l'intero processo digestivo dei lipidi.

In base alla presenza o meno di uno o più doppi legami nella catena alifatica, gli acidi grassi vengono definiti:

  • saturi quando la loro struttura chimica non contiene doppi legami,
  • insaturi quando sono presenti uno o più doppi legami

Acidi grassi cis e trans

Acidi grassi cis, acidi grassi trans

In base alla posizione degli atomi di idrogeno associati ai carboni impegnati nel doppio legame, un acido grasso può esistere in natura sotto due forme, una cis e una trans.

La presenza di un doppio legame nella catena alifatica implica l'esistenza di due conformazioni:

  • cis se i due atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame sono disposti sullo stesso piano
  • trans se la disposizione spaziale è opposta.

La forma cis abbassa il punto di fusione dell'acido grasso e ne fa aumentare la fluidità.


Acido grasso cis e transIn natura prevalgono nettamente gli acidi grassi cis rispetto ai trans, che si formano soprattutto in seguito a determinati trattamenti artificiali. Per esempio, durante il processo di rettifica necessario per renderli idonei all'alimentazione, gli oli di semi si arricchiscono di acidi grassi trans. Analogo discorso per la produzione di margarine, che avviene attraverso un processo di idrogenazione degli oli vegetali (si aggiungono atomi di idrogeno per saturare i carboni impegnati nel doppio legame, ottenendo così trigliceridi con acidi grassi saturi, quindi solidi, a partire da lipidi insaturi, quindi liquidi).

Due acidi grassi uguali, ma che hanno un legame in conformazione cis ed uno in conformazione trans, possiedono nomi diversi. In figura è riportato un acido grasso a diciotto atomi di carbonio, con insaturazione in posizione nove e conformazione cis (acido oleico, l'acido grasso più abbondante in natura e presente soprattutto nell'olio di oliva); il suo isomero trans, presente in percentuali molto basse, assume un nome differente (acido elaidinico).

 

Importanza della stereo-isomeria del doppio legame

Acidi grassi trans


Osserviamo l'immagine; a sinistra è rappresentato un acido grasso saturo, notare la catena alifatica (coda lipofila) perfettamente lineare.

Alla sua destra vediamo invece lo stesso acido grasso con un legame di tipo trans. La catena subisce una piccola flessione, ma rimane comunque una struttura lineare, simile a quella dell'acido grasso saturo.

Ancora più a destra possiamo apprezzare il ripiegamento della catena indotto dalla presenza di un doppio legame cis. Infine, all'estrema destra, è rappresentato il fortissimo ripiegamento associato alla presenza di due doppi legami insaturi cis.

Ecco spiegato come mai il burro, alimento ricco di acidi grassi saturi, è solido a temperatura ambiente, mentre gli oli, in cui prevalgono gli acidi grassi insaturi cis, sono liquidi nelle medesime condizioni. In altre parole, la presenza di doppi legami cis abbassa il punto di fusione del lipide.

 

Dove si trovano gli acidi grassi trans?

 

Per dare maggiore consistenza agli oli ed ai grassi insaturi sono stati ideati processi (idrogenazione) in cui si effettua la rottura artificiale di un doppio legame e l'idrogenazione del prodotto, ottenendo così alimenti in cui la percentuale della forma trans è elevata.

Come già ricordato, i grassi insaturi naturali si trovano normalmente nella forma cis. Una piccola quantità di grassi trans è però presente nel cibo, poiché si forma nello stomaco dei ruminanti a causa dell'azione di determinati batteri. Per questo motivo nel latte, nei prodotti caseari e nella carne bovina si trovano piccolissime quantità di acidi grassi trans. Gli stessi, si trovano anche nei semi e nelle foglie di diverse piante, il cui consumo alimentare è però irrilevante.

I rischi maggiore per la salute derivano quindi dal massiccio utilizzo di oli e grassi idrogenati, che abbondano soprattutto nelle margarine, negli snack dolci e in molti prodotti spalmabili. Tale processo avviene attraverso l'utilizzo di specifici catalizzatori che sottopongono la miscela di oli e grassi animali ad elevate temperature e pressioni, fino ad ottenere acidi grassi chimicamente alterati. Tale processo fa particolarmente gola alle industrie alimentari poiché permette di ottenere grassi ad un costo ridotto e con specifici requisiti (spalmabilità, compattezza ecc.). Inoltre viene considerevolmente prolungato il tempo di conservazione, aspetto fondamentale anche sotto il punto di vista economico.

Perché gli acidi grassi trans sono pericolosi?

Tutta questa attenzione rivolta agli acidi grassi trans (trans fatty acid) è dovuta alle implicazioni salutistiche negative che il loro uso comporta. Questi acidi grassi determinano infatti un aumento del "colesterolo cattivo" (lipoproteine LDL) accompagnato ad una diminuzione della frazione "buona" (lipoproteine HDL). Un elevato consumo di acidi grassi trans, fortemente rappresentati nella margarina e nei prodotti da forno (merendine, creme spalmabili, ecc), aumenta quindi il rischio di sviluppare gravi patologie cardiovascolari (aterosclerosi, trombosi, ictus ecc).

Che cosa sono i grassi vegetali NON idrogenati?

Oggi, l'industria alimentare è in grado di utilizzare tecnologie alternative all'idrogenazione, per ottenere grassi vegetali privi dei pericolosi acidi grassi trans, ma con le medesime caratteristiche organolettiche.

Si tratta comunque di prodotti manipolati artificialmente, non naturali e magari ricavati da oli di qualità scadente o già rancidi. Inoltre, presentano comunque un elevato contenuto di acidi grassi saturi, proprio perché semisolidi a temperatura ambiente.

Nomenclatura degli acidi grassi

La nomenclatura degli acidi grassi è molto importante, anche se abbastanza complessa e per alcuni aspetti controversa.

Innanzitutto occorre quantificare la lunghezza della catena alifatica, esprimendola con la lettera C seguita dal numero di carboni presenti nell'acido grasso (es. C14, C16, C18, C20 ecc.).

In secondo luogo occorre indicare il numero di insaturazioni, facendo seguire alla sigla Cn il simbolo ":" seguito dal numero di doppi o tripli legami (ad esempio, l'acido oleico, avendo una catena di 18 atomi di carbonio in cui è inserita una sola insaturazione, verrà indicato dalla sigla C18:1).

Infine, occorre precisare dove si trova l'eventuale insaturazione. A tal proposito esistono due differenti nomenclature:

  • la prima fa riferimento alla posizione del primo carbonio insaturo che si incontra iniziando a numerare la catena carboniosa dal gruppo carbossilico iniziale; tale posizione è indicata dalla sigla Δn, dove n è, appunto, il numero di atomi di carbonio presenti tra l'estremità carbossilica ed il primo doppio legame.
  • Nel secondo caso la numerazione degli atomi di carbonio inizia partire dal gruppo metilico terminale (CH3); tale posizione è indicata dalla sigla ωn, dove n è, appunto, il numero di atomi di carbonio presenti tra l'estremità metilica finale ed il primo doppio legame

Nel caso dell'acido oleico la nomenclatura completa è C18:1 Δ9 oppure C18:1 ω9.

La prima numerazione è preferita dai chimici degli alimenti, mentre in campo medico si preferisce utilizzare la seconda.

Esempi:

 

,lòò

Acido linoleico

 

C18:2 Δ9,12 oppure C18:2 ω6

 

Acido α-linolenico

 

C18:3 Δ9,12,15 oppure C18:3 ω3


Acidi grassi saturi

Di formula generale CH3(CH2)nCOOH non hanno doppi legami e pertanto non possono legarsi con nessun altro elemento. La quantità di atomi di carbonio presenti nella catena alifatica conferisce consistenza alla sostanza, innalzando il punto di fusione e modificandone l'aspetto a temperatura ambiente (solido). Sono presenti sia nei grassi di origine vegetale, sia nei grassi di origine animale, ma prevalgono nettamente in questi ultimi.

 

Principali Acidi Grassi Saturi e loro distribuzione in natura (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

 

Numero atomi di Carbonio Composizione Denominazione comune Denominazione IUPAC Notazione abbreviativa

Punto di fusione

(°C)

Fonti in natura
4 CH3(CH2)2COOH Butirrico Butanoico C4:0 -5  
6 CH3(CH2)4COOH Caprinico Esanoico C6:0 -2 Grasso del latte, olio di cocco
8 CH3(CH2)6COOH Caprilico Ottanoico C8:0 17 Grasso del latte, olio di cocco
10 CH3(CH2)8COOH Caprico Decanoico C10:0 32 Grasso del latte, olio di cocco, semi di olmo (50% degli acidi grassi)
12 CH3(CH2)10COOH Laurico Dodecanoico C12:0 44 Semi di Lauraceae, oli di cocco
14 CH3(CH2)12COOH Miristico Tetradecanoico C14:0 58 Presente in tutti gli oli e grassi vegetali ed animali, latte (8-12%), cocco (15-30%), noce moscata 70-80%
16 CH3(CH2)14COOH Palmitico Esadecanoico C16:0 62 Presente in tutti gli oli grassi animali e vegetali,sego e strutto(25-30%). palma (30-50%), cacao (25%)
18 CH3(CH2)16COOH Stearico Ottadecanoico C18:0 72 Presente in tutti gli oli e grassi animali e vegetali, sego(20%), strutto (10%), cacao (35%), oli vegetali (1-5%)
20 CH3(CH2)18COOH Arachico Eicosanoico C22:0 78 Presente in tutti gli oli e grassi animali in quantità limitate,solo nell'olio di arachide 1-2%
22 CH3(CH2)20COOH Beenico Docosanoico C22:0 80 Presente in tutti gli oli e grassi animali in quantità limitate,solo nell'olio di arachide 1-2%
24 CH3(CH2)22COOH Lignocerico Tetracosanoico C24:0   Presente in tutti gli oli e grassi animali in quantità limitate, solo nell'olio di arachide 1-2%

 

Gli acidi grassi evidenziati in grassetto sono i più importanti dal punto di vista nutrizionale. Il punto di fusione è direttamente proporzionale al numero di atomi di carbonio presenti nell'acido grasso; per questo motivo gli alimenti ricchi di acidi grassi a lunga catena hanno una maggior consistenza.

Acidi grassi saturi

Ac. Laurico (12:0)

Ac. Miristico (14:0)

Ac. Palmitico (16:0)

Ac. Stearico (18:0)

Acidi grassi saturi e salute

Gli acidi grassi saturi della dieta innalzano la colesterolemia, quindi sono aterogeni. E' utile ricordare, a tal proposito, che gli acidi grassi saturi non hanno tutti il medesimo potere aterogeno. Quelli più pericolosi sono il palmitico (C16:0), il miristico (C14:0) ed il laurico (C12:0). Lo stearico (C18:0), invece, pur essendo saturo è poco aterogeno, poiché l'organismo lo desatura rapidamente formando acido oleico.

Anche gli acidi grassi a media catena sono privi di potere aterogeno.



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Ultima modifica dell'articolo: 11/01/2016