Glucosinolati ed Isotiocianati

I glucosinolati - noti anche come glucosidi solforati o tioglucosidi - sono un gruppo di glucosidi composti da una parte zuccherina legata, tramite un atomo di zolfo, alla parte agliconica, derivata da aminoacidi come metionina, fenilalanina, tirosina e triptofano.

Fintanto che rimangono sequestrati nei compartimenti sub-cellulari dei tessuti vegetali, i glucosinolati sono chimicamente stabili ed inattivi dal punto di vista biologico. Viceversa, il danno tissutale causato dai parassiti o da qualsiasi altro fattore che porta alla lacerazione dei tessuti, determina il contatto dei glucosidi con enzimi endogeni chiamati mirosinasi. Si attiva così un processo di idrolisi enzimatica (mediato dalle mirosinasi) dei glucosinolati, con rottura del legame b-tioglucosidico e formazione di intermediari instabili che si riarrangiano spontaneamente in isotiocianati, tiocianati o nitrili.

isotiocianati

Gli isotiocianati sono particolarmente conosciuti in ambito fitoterapico per la loro azione lacrimatoria, revulsiva, rubefacente e vescicante; per questo motivo, alcune droghe particolarmente ricche di glucosinolati, come la senape, vengono tradizionalmente utilizzate sottoforma di cataplasmi ed unguenti contro affezioni catarrali, nevralgie e mialgie.

Gli isotiocianati sono altresì responsabili dell'odore pungente e del sapore piccante delle droghe che li contengono, in modo particolare le creucifere o brassicaceae (rapa, verze, cavolo, rafano, barbaforte, cavoletti di Bruxelles, mostarda, senape). Se in natura i glucosinolati scoraggiano l'aggressione della pianta da parte di insetti ed erbivori, nell'uomo sembrano esplicare la medesima attività nei confronti delle cellule tumorali, in quanto inibiscono alcune fasi della carcinogenesi ed inducono l'apopotosi di numerose linee cellulari.

Ad oggi, sono noti più di 130 glucosinolati, la cui concentrazione è variabile nei vari ortaggi e nello stesso ortaggio in relazione all'età della pianta, alla fertilità del suolo, ad eventuali malattie ed all'uso di regolatori dell'accrescimento.

Preservare le proprietà antitumorali degli alimenti ricchi di isotiocianati

Tra gli isotiocianati più studiati per le proprietà antitumorali ricordiamo il sulforafano, che - concentrato soprattutto nei germogli dei broccoli - si è dimostrato attivo contro il neuroblastoma (un tumore maligno embrionario caratteristico del bambino) ed i carcinomi della mammella, del colon e della prostata. Il fenilisotiocianato, originatosi dalla gluconasturzina, glucosinolato aromatico, ha mostrato analoghe proprietà, soprattutto nella prevenzione del carcinoma polmonare dei fumatori.

Dai glucosinolati indolici, come quelli contenuti nella senape, si liberano isotiocianati instabili che si depongono rapidamente dando origine, tra l'altro, all'indolo-3-carbinolo, che secondo diversi studi sembra possedere marcate proprietà antitumorali.

 

I glucosinolati, i loro prodotti di idrolisi e le mirosinasi vengono facilmente inattivati dal calore (non a caso l'odore dei cavoli diviene tanto più intenso quanto più prolungata è la cottura, indice della liberazione dello zolfo), il che giustifica l'impiego di alimenti freschi o sottoposti ad una sobria cottura al vapore. Come anticipato, l'enzima mirosinasi viene liberato dai vacuoli cellulari a seguito di ferite o triturazioni delle varie parti della pianta (importanza di una corretta masticazione e di evitare l'eccessivo sminuzzamento delle verdure). Si ricorda inoltre la presenza di mirosinasi a livello della microflora intestinale, che contribuisce a rendere ulteriormente disponibili gli isotiocianati di origine alimentare.

Isotiocianati e tiroide

L'elevata concentrazione di isotiocianati in alcune verdure gli ha valso la qualifica di alimenti "gozzigeni"; in effetti, tali sostanze inibiscono l'incorporazione dello iodio e la formazione di tiroxina, rallentando la funzionalità tiroidea. Ad ogni modo, se l'apporto alimentare di iodio è sufficiente, non vi è alcun motivo per escludere dalla dieta questi alimenti, il cui consumo andrebbe piuttosto incentivato. Infatti, per la presenza di determinati glucosinolati, broccoli e cavoli rientrano a pieno titolo tra gli alimenti funzionali, considerati utili nella prevenzione di alcune forme di cancro, come quello alla vescica o al seno, sulla base della correlazione riscontrata in recenti studi fra consumo di Brassicacae e ridotto rischio di cancro.

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