Glicosidi

I glicosidi sono un gruppo eterogeneo di sostanze naturali, ampiamente diffuse in natura ed accumunate da una struttura che vede legate assieme una parte zuccherina, chiamata glicone, ed una parte non zuccherina, chiamata genina o aglicone. Noti anche come eterosidi e dotati di una notevole polivalenza farmacologica, così complessati i glicosidi si comportano come dei veri e propri pro-farmaci: una volta assunti subiscono infatti dei processi di idrolisi enzimatica che separano la parte zuccherina dall'aglicone. Quest'ultimo, in genere, rappresenta la frazione farmacologicamente attiva della molecola; la parte zuccherina, comunque, contribuisce a modularne l'intensità d'azione, la sua tossicità e la solubilità dell'intera molecola; il glicone, ad esempio, è essenziale per l'accumulo di oli essenziali (idrofobi) nel compartimento acquoso dei vacuoli.

I glicosidi possono essere classificati in base:

1) alla parte zuccherina (glucosio, fruttosio, ramnosio, galattosio o arabinosio);
2) alla parte che rappresenta l'aglicone (i vari metaboliti secondari);

3) al tipo di legame che tiene unito l'aglicone alla parte non zuccherina;

4) alle proprietà fisiche o farmacologiche del glicoside;

1) In base alla parte zuccherina che li caratterizza, ad esempio, i glicosidi possono essere classificati in glucosidi (glicone = glucosio), fruttosidi (glicone = fruttosio), ramnosidi (glicone = ramnosio), galattosidi (glicone = galattosio), arabinosidi (glicone = arabinosio), steviosidi (glicone = steviolo) ecc.. Se invece la parte zuccherina è composta da più zuccheri, questi vanno tutti nominati; così, ad esempio, si parlerà di ramnoglucoside in riferimento ad un generico glicoside contenente un glicone composto da ramnosio e glucosio.

 

2) Per mettere in evidenza il tipo di aglicone presente nella molecola glicosidica, si utilizzano suffissi come antachinon- (aglicone = antrachinone), fenol- (aglicone = fenolo), flavonol- (aglicone = flavonolo), cumarin- (aglicone = cumarina), sterol- (aglicone = sterolo) ecc. Altre volte si preferisce utilizzare il relativo attributo, ad esempio glicoside antrachinonico (aglicone = antrachinone) ecc.

 

3) In riferimento al tipo di legame che tiene unito l'aglicone alla parte non zuccherina si parla di O-glicosidi (zucchero legato all'aglicone attraverso un atomo di ossigeno), S-glicosidi (zucchero legato all'aglicone attraverso un atomo di zolfo), C-glicosidi (zucchero legato all'aglicone attraverso un atomo di carbonio) e N-glicosidi (zucchero legato all'aglicone attraverso un atomo di azoto).

 

Glicosidi4) In base alle proprietà fisiche o farmacologiche del glicoside, si parla ad esempio di saponine o glicosidi saponinici (simili ai saponi, perché hanno proprietà schiumogene in soluzione acquosa), glicosidi cianogenetici (liberano acido cianidrico), glicosidi cardiaci (agiscono sul cuore) ecc..

 

Considerata l'estrema variabilità delle proprietà chimico-fisiche e delle attività farmacologiche, la classificazione dei glicosidi è spesso affidata alla natura della parte funzionale (agliconica).

 

Rutina glicoside

Esempi di glicosidi ed articoli di approfondimento

Approfondimento: Tipi di glicosidi

 

GLICOSIDI ANTRACHINONICI: glicosidi contenenti agliconi strutturalmente correlati alla molecola dell'antracene; è il caso dei sennosidi della senna, dotati di un potente effetto lassativo.

GLICOSIDI CARDIOATTIVI: glicosidi dotati di azione potente e specifica a livello cardiaco; è il caso della digitossina contenuta nella digitale (effetto cardiotonico).

GLICOSIDI CIANOGENETICI: glicosidi che per idrolisi liberano acido cianidrico, con effetti estremamente tossici ma con potenziali attività antitumorali; è il caso dell'amigdalina contenuta nella mandorla amara.

GLICOSIDI FENOLICI: il più conosciuto è l'arbutina dell'uva ursina, impiegata in fitoterapia contro cistiti ed uretriti batteriche per le sue proprietà antisettiche sulle vie urinarie.

GLICOSIDI FLAVONICI: l'aglicone è un flavonoide; ricordiamo, ad esempio, la rutina, caratteristica della Ruta, con effetto vasoprotettivo, il cui aglicone è rappresentato dal flavonoide quercetina.

GLICOSIDI SALICILICI: la salicina estratta dalla corteccia del salice o dalla spirea olmaria è nota per i suoi effetti analgesici, antireumatici ed antipiretici; non a caso è la base per la produzione della famosa Aspirina.

GLICOSIDI SAPONINICI: la glicirizzina della liquirizia ha proprietà gastroprotettive, antiulcera ed ipertensive; i ginsenosidi del ginseng hanno effetto adattogeno.