Gli alcaloidi

Vedi anche; droghe ad alcaloidi

Gli alcaloidi sono un gruppo di composti assai variabili, non hanno una struttura molecolare di riferimento, derivano da aminoacidi oppure dall'acido mevalonico attraverso differenti vie biosintetiche. Sono molto diffusi nelle piante e il loro significato biologico è poco chiaro, anche se il fatto che sono attivi fisiologicamente sugli animali, anche a concentrazioni molto basse, è spiegabile come meccanismo di difesa contro gli erbivori per cui vengono utilizzati metaboliti secondari.

Correntemente il numero di alcaloidi conosciuti è di circa 100.000 principalmente derivati dalle Angiosperme, da funghi e da animali.
Nel regno vegetale la loro distribuzione è piuttosto ampia infatti in 34 ordini su 60 (circa il 40% delle famiglie e il 9% dei generi) sono state riscontrate specie che producono alcaloidi.

Le più importanti famiglie sono:
Amarillidaceae, Compositae, Lauraceae, Leguminosae, Liliaceae, Papaveraceae, Rutaceae e Solanaceae.

Gli alcaloidi in genere sono insolubili in acqua, ma solubili in alcol, etere o altri solventi organici; a temperatura ambiente sono solidi incolori, con poche eccezioni, e il sapore è fortemente amaro. La distribuzione nei tessuti è eterogenea, ma aumenta con l'età e le dimensioni della pianta, e com'è logico si concentra nelle parti superficiali, epidermide, corteccia, e nei tessuti cicatriziali, che sono più esposti agli attacchi degli erbivori.
Pur nell'eterogeneità delle composizioni e delle vie metaboliche di formazione, è possibile tentare una classificazione degli alcaloidi, anche perché alcuni sono significativi per avvalorare l'affinità entro gruppi sistematici. Ad es. gli alcaloidi indolici tipo secologanina sono esclusivi di famiglie come le Rubiaceae e le Apocynaceae appartenenti ad un ordine, le Gentianales, entro il clado Euasteridae I.

Protoalcaloidi. A struttura semplice, non contengono azoto in un anello eterociclico: mescalina (allucinogeno contenuto in diverse Cactaceae messicane, dette peyotl),efedrina(nelle gimnosperme del genere Ephedra), colchicina (nel Colchicum).

Alcaloidi isochinolici. Contengono isochinolina: papaverina (da Papaver somniferum), idrastina (da Hydrastis canadensis) ecc.

Alcaloidi benzochinolici. Contengono benzochinolina; molti sono estratti dal Papaver somniferum, il papavero da oppio: morfina, codeina ecc.

Alcaloidi indolici. Contengono il gruppo indolo e comprendono alcuni tossici noti come stricnina (da Strychnos, Loganiaceae), precursore del curaro sudamericano, e medicinali come la reserpina (da Rauwolfia, Apocynaceae). Di questo gruppo sono anche ergotina ed ergotamina del fungo ascomicete Claviceps purpurea, che parassitizza la segale e altre graminacee.

Alcaloidi del tropano. Contengono gruppi piperidina e pirrolidina e sono presenti in molte famiglie come Solanaceae, Convolvulaceae e affini: atropina, iosciamina, scopolamina. Inoltre in questo gruppo figurano gli alcaloidi del genere Erythroxylon, dei quali il più noto è la cocaina.

lcaloidi piperidinici. Contengono l'anello della piperidina: coniina (dalla cicuta maggiore, Conium maculatum, Apiaceae).

Alcaloidi piridinici. Contengono l'anello della piridina: ricinina (dal ricino, Ricinus, Euphorbiaceae) e trigonellina (da Trigonella, Fabaceae).

Alcaloidi policiclici con piridina, piperidina e pirrolidina: nicotina (dal tabacco, Nicotiana, Solanaceae).

Alcaloidi purinici. Contengono derivati purinici:caffeina (dal caffè, Coffea arabica, Rubiaceae), teofillina (dal tè, Camellia sinensis, Theaceae), teobromina (dal cacao, Theobroma, Sterculiaceae).