Via del mevalonato

Il mevalonato è una molecola derivante dall'unione di tre unità di acetato (C6). L'acido mevalonico è il precursore diretto dei nuclei steroidei; in particolare, dalla condensazione di 5 molecole di mevalonato si formano molecole C30: gli steroidi con struttura ciclopentanoperidrofenantrene.

I composti steroidei hanno una via biogenetica non esclusivamente correlata a quella del mevalonato, ma legata altresì alla via biogenetica dei terpeni. Infatti, anche i composti terpenici sono caratterizzati da uno scheletro strutturale che proviene dall'architettura dell'acido mevalonico. Pertanto, l'acido mevalonico è progenitore di:

molecole steroidee, che possono originarsi in modo diretto dal mevalonato o da derivati di esso (è questo il caso dei triterpeni);

Terpeni, molecole caratterizzate da un'architettura molecolare a 5 atomi di carbonio ripetuta più volte; i terpeni in generale sono multipli di 5C. In particolare accade che l'acido mevalonico 6C viene decarbossilato a isoprene 5C, che costituisce lo scheletro di tutti i terpeni. Tra i terpeni ritroviamo: i monoterpeni 10C, i sesquiterpeni 15C, i diterpeni 20C, i triterpeni 30C, i tetraterpeni 40C... Tutte le molecole organiche a 10 atomi di carbonio, qualsiasi sia la loro conformazione o i loro sostituenti, sono monoterpeni; l'unica eccezione è la presenza di un atomo di azoto con doppietto elettronico libero; in questo caso sono alcaloidi. Similmente, tutte le molecole a 15 atomi di carbonio, a meno ché non sia presente un azoto con un doppietto elettronico libero, sono sesquiterpeni (molecole leggere e volatili con determinate caratteristiche aromatiche).

I monoterpeni e i sesquiterpeni sono i composti che principalmente caratterizzano gli oli essenziali. I carotenoidi, così come i tocoferoli, sono dei derivati tetraperpenici. Questi esempi testimoniano l'importanza biogenetica dell'unità isoprenica, che ritroviamo nell'identità chimica di diversi princìpi attivi di interesse salutistico. Gli iridoidi e i secoiridoidi sono molecole di derivazione monoterpenica con particolari caratteristiche. I cannabbinoidi riscontrabili nella Cannabis hanno una derivazione sesquiterpenica. I di, tri e tetraterpeni sono composti abbastanza ubiquitari ad elevato peso molecolare: posseggono infatti un elevato numero di atomi di carbonio; possiamo ritrovarli anche nelle resine, miscele ricche di composti ad elevato peso molecolare, che impartiscono loro una consistenza semisolida.


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