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      Ultima modifica: 23/11/2011

Tannini

Composti tannici o tannini


I tannini sono molecole generalmente non glicosilate (anche se esistono le eccezioni), che devono la loro denominazione alla capacità di far precipitare le proteine. Dal punto di vista molecolare e strutturale i tannini sono composti diversi, ma presentano le stesse proprietà; ne sono un esempio le saponine, molecole glucosilate dove l'aglicone può essere o steroideo o triterpenico. Acido gallicoNel caso dei tannini si distinguono: tannini idrolizzabili derivanti dall'acido gallico (C6-C1), di utilizzo in cosmesi, e tannini condensati derivanti dai flavonoidi, forti agenti di difesa passiva delle piante.


I tannini idrolizzabili o gallotannini sono dei polimeri ad alto peso molecolare dell'acido gallico, in particolare sono dei polifenoli; vengono detti idrolizzabili perché possono essere aggrediti e depolimerizzati da un enzima, chiamato tannasi. Questi tannini sono strutturalmente diversi rispetto ai tannini condensati, anche se entrambi sono polimeri ad alto peso molecolare.

I tannini condensati o catechinici sono polimeri di molecole più complesse, C6-C3-C6, e la loro unità monomerica è la catechina, che ha la stessa formula C6-C3-C6 dei flavonoidi. epicatechinaMalgrado le due categorie presentino una struttura molecolare diversa prendono origine entrambe dall'acido cinnamico; mentre questa derivazione è più evidente per i tannini idrolizzabili, lo è meno per i tannini catechinici; in realtà quest'ultimi derivano dalla stabilizzazione dell'acido idrossicinnamico, che - presentando due gruppi ossidrililici - ciclizza ad anello lattonico o piranico (C6-C3), il quale lega a sè un altro complesso C6 variamente ossidrilato, formando il monomero di catechina. Monomero che caratterizza anche i princìpi attivi flavonoidici. Le policatechine non sono idrolizzabili dalla tannasi, essendo molecole strutturalmente più complesse.

Le proprietà ascritte ai composti tannici, siano essi gallotannini o tannini catechinici, sono diverse:

-astringente: determinata da un arresto della secrezione ghiandolare, da una diminuzione della permeabilità di membrane e capillari, e da vasocostrizione, che riduce del lavoro metabolico dei tessuti, con azione antinfiammatoria.
-emostatica: determinata da una vasocostrizione dei vasi e dalla precipitazione delle proprietà ematiche a favore della formazione del trombo. Questa azione veniva impiegata per la concia delle pelli.
-antibiotica, antivirale e antifungina: svolta dai polifenoli; in particolare il ne è ricco.
-antidiarroica: inducendo una riduzione della peristalsi intestinale.
-antinfiammatoria: la formazione di un piccolo coagulo protegge il tessuto da ulteriori stati flogistici.

Esempi di droghe a tannini sono:

Amamelide

Arnica

Ratania

Tormentilla

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