Tensioattivi non ionici esteri

Restando sempre nel campo dei tensioattivi non ionici, oltre alla categoria degli eteri, una classe importante è quella dei tensidi esteri; al suo interno si possono distinguere altri prodotti, come gli esteri di acidi grassi, gli esteri ottenuti da glicoli o da glicerolo e i loro derivati etossilati, i derivati del sorbitolo, gli esteri del saccarosio ed infine i derivati alcanolammidi.

Tutti gli esteri derivano da una reazione tra un ed acido e un alcol.

 

GLI ESTERI DI ACIDI GRASSI

Come detto in precedenza, gli esteri degli acidi grassi derivano da una reazione tra gli acidi grassi ed un alcol, che in questo caso è il polietilenglicole (PEG). Questi tensioattivi hanno proprietà emulsionanti e vengono impiegati nei detergenti domestici e in quelli industriali.

Se propriamente bilanciati - con una combinazione di esteri a bassa e ad alta etossilazione - contribuiscono alla realizzazione di eccellenti creme e lozioni. Possono essere impiegati come blandi detergenti e viscosizzanti (esempio il PEG-150-distearate) e come agenti perlanti, vista la loro bassa solubilità in acqua.

 

GLI ESTERI DA GLICOLI o da GLICEROLO

I tensioattivi non ionici esteri da glicoli o da glicerolo sono ottenuti sempre da una reazione tra un acido ed un alcol. Si ricorda che il glicole è un dialcol, quindi i gruppi -OH sono due, mentre il glicerolo è un trialcol, quindi i gruppi -OH sono tre.

Per ottenere un tenside di questo tipo è fondamentale che nella molecola sia presente una coda lipofila (R) ed una unità esterea come testa idrofila (la parte rimanente). Questi tensioattivi presentano delle caratteristiche emollienti, emulsionanti e solubilizzanti. Dal punto di vista chimico, i tensioattivi non ionici esteri da glicoli o da glicerolo, presentano una testa idrofila molto ampia, che si può notare dall'immagine seguente dove viene messa in evidenza.

 

Gli esteri glicerolici sono analoghi a quelli appena spiegati. Il processo di preparazione prevede la reazione di esterificazione tra gli -OH della glicerina con acidi grassi. Mediante questa reazione si possono esterificare uno, due o tutti e tre i gruppi ossidrili del glicerolo.

 

I DERIVATI DEL SORBITOLO

Il sorbitolo è uno zucchero naturale appartenente alla categoria dei polioli.

Tramite la sottrazione di una molecola d'acqua dalla sua struttura si ottiene il composto denominato 1,4 sorbitano.

Gli esteri del sorbitolo e del sorbitano si ottengono mediante una reazione di acilazione dei gruppi idrossilici, usando acidi grassi naturali come il laurico, il palmitico, lo stearico e l'oleico. Gli esteri del sorbitano vengono chiamati comunemente SPAN (come per esempio 1,4 sorbitan monoester, 1,4 sorbitan triester e Polyethoxylated sorbitan), mentre i derivati del sorbitano etossilati sono chiamati TWEEN (esempio il Polysorbate 20). Questi ultimi presentano un numero variabile di etossilazione nella loro molecola.

I TWEEN possono essere impiegabili come emulsionanti, tensioattivi o solubilizzanti. Grazie alla loro estrema delicatezza, trovano impiego negli shampoo delicati, soprattutto per bambini, anche se il potere schiumogeno è limitato. Il prodotto di principale interesse per le formulazioni di detergenti è il Polysorbate 20, che presenta venti etossilazioni. Tuttavia esistono anche degli altri polisorbati, variabili in base al numero di etossilazione, come per esempio il polisorbato 40, il polisorbato 60, il polisorbato 80 ecc.

 

GLI ESTERI DEL SACCAROSIO

Si ricorda che il saccarosio è un disaccaride formato dall'unione di due molecole - glucosio e fruttosio - tramite un legame glicosidico. I tensidi di questa categoria sono anche conosciuti come “sugar esters” o “sucrose esters”.

Dalla figura si può dedurre come questi esteri siano ottenuti tramite reazione di transesterificazione del saccarosio o del fruttosio con degli acidi grassi. La parte della molecola coinvolta in questa reazione è il gruppo -CH₂OH  presente in posizione 6 nel glucosio e in posizione 5 nel fruttosio. Gli esteri del saccarosio presentano delle ottime funzionalità emulsionanti e detergenti, ma la loro attività schiumogena non è molto buona. Questi prodotti presentano un elevato interesse data l'origine naturale e la spiccata biodegradabilità.

 

I DERIVATI AMMIDICI o ALCANOLAMMIDICI

Le alcanolammidi si ottengono mediante una reazione di acilazione di varie alcanolammmine. Pur trattandosi di tensidi non ionici, vengono impiegati principalmente come sostenitori di schiuma, viscosizzanti e solubilizzanti del profumo.

Le alcanolammidi trovano largo impiego in detergenti per la casa. Possono inoltre ritrovarsi nelle formulazioni per la pulizia del corpo, come per esempio negli shampoo. Naturalmente esistono anche i prodotti alcanolammidici etossilati. I i più comuni sono:

l'alcanolammide MEA o monoetanolammina che presenta un solo gruppo -CH₂CH₂OH;

l'alcanolammide DEA o dietanolammina che presenta due gruppi -CH₂CH₂OH

ed infine  MIPA o monoisopropanolammina, che presenta una molecola di isopropanolo.

Esistono dei derivati etossilati delle alcanolammidi il cui risultato è un prodotto polietossilato; l'unico inconveniente è quello dell'elevato costo di produzione.