DHA - Diidrossiacetone nei cosmetici

Il Diidrossiacetone (DHA) è una piccola molecola di sintesi che, applicata sulla pelle, reagisce con gli aminoacidi della cheratina formando complessi colorati dal giallo al bruno (reazione di Maillard). Il DHA esiste nelle forma monomerica e dimerica; allo stato puro è una miscela delle due forme, con predominanza del dimero. Tuttavia, solo la forma monomerica è attiva nel processo di abbronzatura della pelle.

La conversione della forma dimerica a monomerica ha luogo rapidamente in soluzione acquosa; anche per semplice riscaldamento il dimero può essere convertito a monomero. In soluzione acquosa il DHA si forma come monomero che gradualmente può tautomerizzare a gliceraldeide. A pH acido l'equilibrio è spostato verso il DHA, a pH basico verso la gliceraldeide, e sempre il pH basico favorisce varie reazioni di isomerizzazione e condensazione che, in ultimo, portano alla formazione di  composti dalla colorazione marrone la cui struttura non è completamente conosciuta. Il pH gioca un ruolo molto importante nel processo di abbronzatura chimica. Il pH ottimale per la reazione di Maillard è fra 5 e 6 (pH normale per una pelle sana). Quando formulazioni con alti o bassi valori di pH sono applicate, il tampone naturale della pelle aggiusta il pH a quello ottimale per l'abbronzatura.
Il DHA è una molecola molto instabile perché altamente reattiva, con problemi quindi di incompatibilità con diverse categorie di ingredienti della formulazione (emulsionanti, gelificanti e persino ad alcune molecole tipiche delle composizioni profumate). E' igroscopico, stabile in un ristretto intervallo di pH,  sensibile al calore (la sua concentrazione può essere ridotta drasticamente a causa di un immagazzinamento sbagliato o a causa di errate condizioni di processo). L'entità della degradazione del diidrosiacetone aumenta all'aumentare della temperatura e del pH.
La decomposizione del DHA dà origine ad acidi organici, come l'acido formico, che portano ad un drastico abbassamento di pH (fino a 3) e conferiscono al prodotto un odore acidico.
Alla luce di queste considerazioni, per assicurasi una stabilità a lungo termine dei prodotti autoabbronzanti, nel corso di sviluppo di una formulazione occorre considerare i seguenti fattori:

  • Temperatura: evitare di mantenere il DHA a temperatura superiore ai 40 °C, perché tale temperatura ne provoca una rapida degradazione (più del 40% del DHA entro tre mesi). Nel  processo di produzione, il DHA dev'essere aggiunto all'emulsione durante il processo di raffreddamento (sotto i 40°C), e il prodotto finito dev'essere confezionato in un packaging opaco ed ermeticamente chiuso.
  • pH: quando il DHA è incorporato all'interno di una formulazione, il pH tende ad abbassarsi e ad assestarsi ad un valore acido (intorno a 3-4 entro 2 giorni dalla data della preparazione). In passato si raccomandava di inserire un buffer all'interno del prodotto per mantenere il pH tra 4-6. Studi recenti hanno dimostrato che la stabilità della formula aumenta se il pH è aggiustato ad un valore inferiore a 4 (è possibile utilizzare acido citrico o tampone acetato, visto che non inficiano la stabilità del DHA).
  • Scelta degli ingredienti: Emulsionanti non ionici sono preferiti agli ionici, perché i primi garantiscono una maggior stabilità del DHA all'interno delle formulazioni. Esteri, siliconi, alcoli grassi, oli minerali sono compatibili con il DHA. Addensare una formulazione a base di DHA per ottenere un gel trasparente non è semplice, perché molti additivi reologici usati convenzionalmente nei cosmetici non sono compatibili con il DHA. Recenti studi hanno dimostrato che tre buoni stabilizzanti/gelificanti utilizzabili in formulazioni contenenti DHA sono: idrossietilcellulosa, metilcellulosa e silica. In aggiunta, mostrano buona compatibilià con il DHA anche la gomma xanthan ed il polyquaternium-10. Al contrario, carbomer, carbossimetilcellulosa sodica, PVM/MA decadine crosspolymer ed il magnesio alluminio silicato causano una rapida degradazione del DHA a 40°C.

Devono essere evitate le ammine e tutti i composti contenenti azoto, ad es. collagene, derivati dell'urea, aminoacidi e proteine, poiché possono portare ad una graduale rottura del DHA, quindi ad una perdita della sua efficacia. E' necessario porre attenzione anche alle scelta della profumazione, poiché alcuni componenti della fragranza possono degradare il DHA.



INDICE COSMETOLOGIA

Cosmetici

Cos'è il prodotto cosmetico? Nuovo regolamento dei prodotti cosmetici

Cosmetici: etichetta e classificazione degli ingredienti

Etichetta dei prodotti cosmetici. Classificazione degli ingredienti

Cosmetici ad azione detergente

Tensione superficiale ed equazione della detersione

Saponi e tensioattivi

Come si ottiene un sapone? Possibili incompatibilità dei saponi

Tensioattivi: proprietà e classificazione

proprietà dei tensioattivi. Classificazione dei tensioattivi

Tensioattivi anionici

Tensioattivi anionici. Eterosaponi. Condensati proteici con acidi grassi. Esteri solforici. Solfosuccinati. Solfonati

Tensioattivi cationici

Benzalconio cloruro. Cetiltrimetil ammonio bromuro

Tensioattivi anfoteri

Alchil betaine e Alchil Solfobetaine

Tensioattivi non ionici

Alcoli etossilati. Alchil glucosidi. Esteri. Alcanolammidi

Analisi di alcuni detergenti e dei loro ingredienti

Formulazione 1: Shampoo. Formulazione 2: Detergente intimo. Formulazione 3: Schiuma detergente.

Dentrifrici: analisi degli ingredienti di un dentifricio

Sostanze abrasive. Sostanze leganti. Umettanti. Dolcificanti. Sostanze schiumogene. Conservanti. Coloranti. Lubrificanti. Aromatizzanti. Esempio Formulazione di un dentifricio

Emulsioni cosmetiche

Emulsioni acqua in olio. Emulsioni olio in acqua. Regola di Brancoft.

Emulsionanti nei cosmetici

Emulsionanti lipofili. Emulsionanti idrofili

Idrocarburi nei cosmetici

Idrocarburi fluidi. Idrocarburi semisolidi. Idrocarburi solidi. Paraffina. Cera microcristallina. Ozokerite. Ceresina.

Trigliceridi nei cosmetici

Oli e burri nei cosmetici

Cere nei cosmetici

Olio di Jojoba. Cera Candelilla. Cera carnauba. Cera d'api. Lanolina.

Lanolina

Caratteristiche chimiche. Composizione. Pruduzione. Derivati. Applicazioni.Osservazioni

Alcoli grassi, acidi grassi e lipidi modificati nei cosmetici

Alcoli grassi fluidi. Acidi grassi. Lipidi modificati.

Additivi reologici

Classificazione. Additivi reologici naturali.

Additivi reologici naturali modificati

Additivi reologici semi-naturali modificati. Additivi reologici sintetici

Additivi reologici inorganici

Silice pirogenica. Silicato di magnesio e alluminio. Ettroite. Bentonite. Silici precipitate. Gel di silice. Come si sceglie un modificatore reologico?

Conservanti antimicrobici

Conservanti: introduzione, classificazione ed elenco

Conservanti antimicrobici cutanei

Elenco di alcuni antimicrobici di uso comune (Acido benzoico e Sali, Acido sorbico e Sali, Acido 4-idrossibenzoico, imidazolidinilurea, fenossimetanolo, dimetilol dimetil idantoina, acido deidroacetico e sali, isotiazolinoni). Conservanti antimicrobici cutanei

MIC - Concentrazione minima inibente

Challenge Test

Antiossidanti

Modalità d'azione. Elenco di alcuni antiossidanti di uso comune (Butilidrossitoluene, Butilidrossianisolo, Delta-Tocoferolo , Acido ascorbico, Acido citrico).

Umettanti

Polialcoli. Glicoli. Polietilenglicoli o Peg.

Sudore, odore corporeo e deodoranti

Perspiratio insensibilis. Ghiandole sudoripare. Ghiandole apocrine. Ghiandole sebacee

Deodoranti

Classificazione dei deodoranti. Deodoranti antimicrobici (batteriostatici, battericidi). Deodoranti antitraspiranti.

Tipi di deodoranti

Deodoranti antienzimatici. Deodoranti antiossidanti. Deodoranti adsorbenti. Deodoranti coprenti. Esempio di formulazione: lozione deodorante.

Radiazioni elettromagnetiche e filtri solari

Legge di Plank. Classificazione ed effetti delle radiazioni solari

Filtri solari

Caratteristiche e Requisiti di un filtro solare ideale

Filtri Chimici

Filtri chimici UVB (derivati dell'acido amminobenzoico; derivati dell'acido salicilico; derivati dell'acido cinnamico; derivati della canfora; derivati a struttura varia). Filtri chimici UVA: derivati del benzofenone; derivati del di-benzoilmetano.

Flitri fisici e Dopo sole

Filtri fisici. Altre sostanze funzionali presenti nei cosmetici. Prodotti doposole.

Autoabbronzanti e depigmentanti

Molecole autoabbronzanti e loro meccanismo d'azione. Molecole depigmentati e loro meccanismo d'azione.

Diidrossiacetone DHA

Insettorepellenti

Caratteristiche ed esempi di prodotti insettorepellenti

Struttura dei capelli

Microstruttura del capello ed introduzione ai cosmetici per capelli.

Acconciatura dei capelli

Come evitare di danneggiare i capelli durante l'acconciatura.

Acconciatura e permanente

Permanente a caldo. Permanente a freddo. Da capello liscio a capello ondulato.

Decoloranti per capelli

Cosmetici depilatori

Depilazione meccanica. Depilazione fisica. Depilazione chimica.

Tinture per capelli

Tinture vegetali. Tinture graduali o metalliche.

Tinture permanenti

Coloranti primari e copulanti.

Tinture semipermanenti e temporanee per capelli

Coloranti

Caratteristiche dei coloranti e colour index.

Classificazione dei coloranti

Classificazione dei coloranti. Coloranti solubili: naturali o di sintesi

Pigmenti

Pigmenti organici. Pigmenti inorganici. Le perle. I pigmenti metallici.

Miscele meccaniche

Ciprie, talchi, polveri aspersorie, fard, ombretti

Cosmetici Anti-aging

Introduzione e classificazione dei cosmetici Anti-aging. Antiossidanti/antiradicali liberi. Leviganti od esfolianti

Cosmetici Anti-aging: sostanze miorilassanti

Smagliature e cosmesi

Cause e caratteristiche delle smagliature. Cosmetici contro le smagliature

Cosmetici contro la cellulite

Cellulite: cause e caratteristiche. Sostanze attive sull'adiposità localizzata. Sostanze vasoprotettrici ed antiedemigene contro la cellulite. Sostanze leviganti superficiali.