Nucleotidi

Generalità

I nucleotidi sono le molecole organiche che compongono gli acidi nucleici DNA e RNA.

Gli acidi nucleici sono macromolecole biologiche d'importanza fondamentale per la sopravvivenza di un organismo vivente, e i nucleotidi sono i mattoni che li costituiscono.

Tutti i nucleotidi presentano una struttura generale che comprende tre elementi molecolari: un gruppo fosfato, un pentoso (cioè uno zucchero a 5 atomi di carbonio) e una base azotata.
Nel DNA, il pentoso è il desossiribosio; nell'RNA, invece, è il ribosio.
La presenza del desossiribosio, nel DNA, e del ribosio, nell'RNA, rappresenta la principale differenza esistente tra i nucleotidi costituenti questi due acidi nucleici.
La seconda importante differenza riguarda le basi azotate: i nucleotidi del DNA e dell'RNA hanno in comune tra loro soltanto 3 delle 4 basi azotate a loro associate.

Cosa sono i nucleotidi?

I nucleotidi sono le molecole organiche costituenti i monomeri degli acidi nucleici DNA e RNA.
Secondo un'altra definizione, i nucleotidi sono le unità molecolari che compongono gli acidi nucleici DNA e RNA.


Chimici e biologici definiscono monomeri le unità molecolari che, disponendosi in lunghe catene lineari, costituiscono molecole di grandi dimensioni (macromolecole), meglio note come polimeri.

Struttura generale

I nucleotidi possiedono una struttura molecolare che comprende tre elementi:

  • Un gruppo fosfato, che è un derivato dell'acido fosforico;
  • Uno zucchero a 5 atomi di carbonio, cioè un pentoso;
  • Una base azotata, che è una molecola eterociclica aromatica.

Il pentoso rappresenta l'elemento centrale dei nucleotidi, in quanto a lui si legano il gruppo fosfato e la base azotata.

Nucleotide

Figura: Elementi che costituiscono un generico nucleotide di un acido nucleico. Come si può notare, allo zucchero si legano il gruppo fosfato e la base azotata.

Il legame chimico che tiene uniti il pentoso e il gruppo fosfato è un legame fosfodiesterico (o legame di tipo fosfodiesterico), mentre il legame chimico che unisce il pentoso e la base azotata è un legame N-glicosidico (o legame di tipo N-glicosidico).

QUALI CARBONI DEL PENTOSO SONO COINVOLTI NEI VARI LEGAMI?

Premessa: i chimici hanno pensato di numerare i carboni che costituiscono le molecole organiche, in maniera tale da semplificarne lo studio e la descrizione. Ecco, quindi, che i 5 carboni di un pentoso diventano: carbonio 1, carbonio 2, carbonio 3, carbonio 4 e carbonio 5. Il criterio di assegnazione dei numeri è alquanto complesso, di conseguenza riteniamo opportuno tralasciarlo.
Dei 5 carboni che formano il pentoso dei nucleotidi, quelli coinvolti nei legami con la base azotata e il gruppo fosfato sono, rispettivamente, il carbonio 1 e il carbonio 5.

  • Carbonio 1 del pentoso → legame N-glicosidico → base azotata
  • Carbonio 5 del pentoso → legame fosfodiesterico → gruppo fosfato

I NUCLEOTIDI SONO NUCLEOSIDI CON UN GRUPPO FOSFATO

Nucleotide

Figura: Struttura di un pentoso, numerazione dei suoi carboni costituenti e legami con base azotata e gruppo fosfato.

Senza l'elemento gruppo fosfato, i nucleotidi diventano dei nucleosidi.
Un nucleoside, infatti, è una molecola organica, derivante dall'unione tra un pentoso e una base azotata.
Questa annotazione serve per spiegare alcune definizioni di nucleotidi, che affermano: “i nucleotidi sono nucleosidi che hanno uno o più gruppi fosfato legati al carbonio 5”.

Differenza tra DNA e RNA

I nucleotidi del DNA e dell'RNA differiscono tra loro, dal punto di vista strutturale.
La principale differenza risiede nel pentoso: nel DNA, il pentoso è il desossiribosio; nell'RNA, invece, è il ribosio.
Desossiribosio e ribosio sono diversi per un solo atomo: infatti, sul carbonio 2 del desossiribosio manca un atomo di ossigeno (N.B: c'è soltanto un idrogeno), che, al contrario, è presente sul carbonio 2 del ribosio (N.B: qui, l'ossigeno si unisce a un idrogeno, formando un gruppo ossidrilico OH).
Questa sola differenza ha un'importanza biologica enorme: il DNA è il patrimonio genetico da cui dipendono lo sviluppo e l'adeguato funzionamento delle cellule di un organismo vivente; l'RNA, invece, è la macromolecola biologica deputata principalmente alla codifica, decodifica, regolazione ed espressione dei geni del DNA.
L'altra importante differenza esistente tra i nucleotidi del DNA e dell'RNA riguarda le basi azotate.
Per comprendere appieno questa seconda disuguaglianza, è necessario fare un piccolo passo indietro.

DesossiribosioRibosio

Figura: gli zuccheri a 5 atomi di carbonio che costituiscono i nucleotidi di RNA (ribosio) e DNA (desossiribosio).

Le basi azotate sono molecole di natura organica, che, negli acidi nucleici, rappresentano l'elemento distintivo dei diversi tipi di nucleotidi costituenti. Infatti, nei nucleotidi del DNA così come nei nucleotidi dell'RNA, l'unico elemento variabile è la base azotata; lo scheletro zucchero-gruppo fosfato rimane immutato.
Sia nel DNA che nell'RNA, le possibili basi azotate sono 4; quindi i tipi di nucleotidi, per ciascun acido nucleico, sono in tutto 4.
Detto ciò, tornando alla seconda importante differenza esistente tra i nucleotidi del DNA e dell'RNA, questi due acidi nucleici hanno in comune soltanto 3 basi azotate su 4. Nella fattispecie, l'adenina, la guanina e la citosina sono le 3 basi azotate presenti sia nel DNA che nell'RNA; la timina e l'uracile, invece, sono, rispettivamente, la quarta base azotata del DNA e la quarta base dell'RNA.
Quindi, pentoso a parte, i nucleotidi del DNA e nucleotidi dell'RNA sono uguali per 3 tipi su 4.


Classi di appartenenza delle basi azotate
Adenina e guanina appartengono alla classe di basi azotate, note come purine. Le purine sono composti eterociclici aromatici a doppio anello.
La timina, la citosina e l'uracile, invece, appartengono alla classe di basi azotate, conosciute come pirimidine. Le pirimidine sono composti eterociclici aromatici ad anello singolo.

ALTRO NOME DEI NUCLEOTIDI DEL DNA E DELL'RNA

I nucleotidi con lo zucchero desossiribosio, ossia i nucleotidi del DNA, prendono il nome alternativo di desossiribonucleotidi, appunto per la presenza dello zucchero sopraccitato.
Per analoghi motivi, i nucleotidi con lo zucchero ribosio, cioè i nucleotidi dell'RNA, assumono il nome alternativo di ribonucleotidi.


Nucleotidi del DNA Nucleotidi dell'RNA
  • Desossiribonucleotide adenina
  • Desossiribonucleotide guanina
  • Desossiribonucleotide citosina
  • Desossiribonucleotide timina
  • Ribonucleotide adenina
  • Ribonucleotide guanina
  • Ribonucleotide citosina
  • Ribonucleotide uracile

Organizzazione negli acidi nucleici

Nel comporre un acido nucleico, i nucleotidi si organizzano in lunghi filamenti, simili a catene.
Ciascun nucleotide formante questi lunghi filamenti si lega al nucleotide successivo, per mezzo di un legame fosfodiesterico tra il carbonio 3 del suo pentoso e il gruppo fosfato del nucleotide immediatamente successivo.

LE ESTREMITÀ

I filamenti di nucleotidi (o filamenti nucleotidici), che costituiscono gli acidi nucleici, presentano due estremità, conosciutecome estremità 5' (si legge “estremità cinque primo”) ed estremità 3' (si legge “estremità tre primo”).  Per convenzione, biologi e genetisti hanno stabilito che l'estremità 5' rappresenta il capo di un filamento formante un acido nucleico, mentre l'estremità 3' ne rappresenta la coda.
Dal punto di vista chimico, l'estremità 5' coincide con il gruppo fosfato del primo nucleotide della catena, mentre l'estremità 3' coincide con il gruppo ossidrilico (OH) posto sul carbonio 3 dell'ultimo nucleotide.
È in base a questa organizzazione che, nei libri di genetica e biologica molecolare, i filamenti di nucleotidi sono così descritti: P-5'→3'-OH.
* Nota Bene: la lettera P indica l'atomo di fosforo del gruppo fosfato.

Ruolo biologico

Dalla sequenza di nucleotidi del DNA dipende l'espressione dei geni. I geni sono segmenti più o meno lunghi di DNA (quindi segmenti di nucleotidi), che contengono le informazioni indispensabili alla sintesi delle proteine. Costituite da aminoacidi, le proteine sono macromolecole biologiche, che giocano un ruolo fondamentale nel regolare i meccanismi cellulari di un organismo.
La sequenza di nucleotidi di un determinato gene specifica la sequenza di aminoacidi della proteina correlata.



Ultima modifica dell'articolo: 17/06/2016