Basi Azotate

Generalità

Le basi azotate sono composti organici eterociclici aromatici, contenenti atomi di azoto, che prendono parte alla costituzione dei nucleotidi.
Frutto dell'unione di una base azotata, un pentoso (ossia uno zucchero a 5 atomi di carbonio) e un gruppo fosfato, i nucleotidi sono le unità molecolare che compongono gli acidi nucleici DNA e RNA.
Nel DNA, le basi azotate sono: adenina, guanina, citosina e timina; nell'RNA, sono le stesse, tranne la timina, al cui posto c'è una base azotata chiamata uracile.
Diversamente da quelle dell'RNA, le basi azotate del DNA formano degli appaiamenti o coppie di basi. La presenza di tali appaiamenti è possibile perché il DNA presenta una struttura a doppio filamento di nucleotidi.
Dalla sequenza di basi azotate unite ai nucleotidi del DNA dipende l'espressione genica.

Cosa sono le basi azotate?

Le basi azotate sono le molecole organiche, contenenti azoto, che prendono parte alla costituzione dei nucleotidi.
Formati ciascuno da una base azotata, uno zucchero a 5 atomi di carbonio (pentoso) e un gruppo fosfato, i nucleotidi sono le unità molecolari che compongono gli acidi nucleici DNA e RNA.
Gli acidi nucleici DNA e RNA sono le macromolecole biologiche, da cui dipendono lo sviluppo e il giusto funzionamento delle cellule di un essere vivente.

LE BASI AZOTATE DEGLI ACIDI NUCLEICI

Le basi azotate che costituiscono gli acidi nucleici DNA e RNA sono: l'adenina, la guanina, la citosina, la timina e l'uracile.
L'adenina, la guanina e la citosina sono comuni a entrambi gli acidi nucleici, cioè fanno parte sia dei nucleotidi del DNA sia dei nucleotidi dell'RNA. La timina è esclusiva del DNA, mentre l'uracile è esclusivo dell'RNA.
Facendo un breve riepilogo, quindi, le basi azotate che vanno a formare un acido nucleico (sia esso il DNA o l'RNA) appartengono a 4 tipologie diverse.


Basi Azotate

ABRREVIAZIONI DELLE BASI AZOTATE

Chimici e biologi hanno ritenuto opportuno abbreviare i nomi delle basi azotate con una sola lettera dell'alfabeto. In questo modo, hanno reso più semplice e veloce la rappresentazione e la descrizione, sui testi, degli acidi nucleici.
L'adenina coincide con la lettere maiuscola A; la guanina con la lettera maiuscola G; la citosina con la lettera maiuscola C; la timina con la lettere maiuscola T; infine, l'uracile con la lettera maiuscola U.

Classi e struttura

Esistono due classi di basi azotate: la classe delle basi azotate che derivano dalla pirimidina e la classe delle basi azotate che derivano dalla purina.

Purina e Pirimidina

Figura: struttura chimica generica di una pirimidina e di una purina.

Le basi azotate che derivano dalla pirimidina sono note anche con i nomi alternativi di: basi azotate pirimidiniche o pirimidine; mentre le basi azotate che derivano dalla purina sono conosciute anche con le diciture alternative di: basi azotate puriniche o purine.
Citosina, timina e uracile appartengono alla classe delle basi azotate pirimidiniche; adenina e guanina, invece, compongono la classe delle basi azotate puriniche.


Esempi di derivati della purina, diversi dalle basi azotate del DNA e dell'RNA
Tra i derivati della purina, ci sono anche composti organici che non sono basi azotate del DNA e dell'RNA. Per esempio, rientrano nella suddetta categoria composti quali: la caffeina, la xantina, l'ipoxantina, la teobromina e l'acido urico.

COSA SONO LE BASI AZOTATE DAL PUNTO DI VISTA CHIMICO?

I chimici organici definiscono le basi azotate e tutti i derivati della purina e della pirimidina come dei composti eterociclici aromatici.

  • Un composto eterociclico è un composto organico ad anello (o ciclico) che, nel suddetto anello, presenta uno o più atomi diversi dal carbonio. Nel caso delle purine e delle pirimidine, gli atomi diversi dal carbonio sono gli atomi di azoto.
  • Un composto aromatico è un composto organico ad anello avente caratteristiche strutturali e funzionali simili a quelle del benzene.

STRUTTURA

Benzene

Figura: struttura chimica del benzene.

La struttura chimica delle basi azotate derivate dalla pirimidina consiste, principalmente, in un singolo anello a 6 atomi, 4 dei quali sono carboni e 2 dei quali sono azoti.

Di fatto, una base azotata pirimidinica è una pirimidina con uno o più sostituenti (cioè un singolo atomo o un gruppo di atomi) legati a uno degli atomi di carbonio dell'anello.
Di contro, la struttura chimica delle basi azotate derivate dalla purina consiste, principalmente, in un doppio anello a 9 atomi totali, 5 dei quali sono carboni e 4 dei quali sono azoti. Il suddetto doppio anello a 9 atomi totali deriva dalla fusione di un anello piridiminico (ossia l'anello della pirimidina) con un anello imidazolico (cioè l'anello dell'imidazolo, un altro composto organico eterociclico).

Imidazolo

Figura: struttura dell’imidazolo.

Com'è noto, l'anello pirimidinico contiene 6 atomi; mentre l'anello imidazolico ne contiene 5. Con la fusione, i due anelli mettono in comune due atomi di carbonio ciascuno e ciò spiega per quale motivo la struttura finale contiene, specificatamente, 9 atomi.

POSIZIONE DEGLI ATOMI DI AZOTO NELLE PURINE E NELLE PIRIMIDINE

Per semplificare lo studio e la descrizione delle molecole organiche, i chimici organici hanno pensato di assegnare un numero identificativo ai carboni e a tutti gli altri atomi delle strutture portanti. La numerazione parte sempre dall'1, si basa su criteri di assegnazione ben specifici (che, in questa sede, è meglio tralasciare) e serve a stabilire la posizione di ogni atomo, all'interno della molecola.
Per le pirimidine, i criteri di assegnazione numerica stabiliscono che i 2 atomi di azoto occupino la posizione 1 e la posizione 3, mentre i 4 atomi di carbonio risiedano in posizione 2, 4, 5 e 6.
Per le purine, invece, i criteri di assegnazione numerica sanciscono che i 4 atomi di azoto occupino la posizione 1, 3, 7 e 9, mentre i 5 atomi di carbonio risiedano in posizione 2, 4, 5, 6 e 8.

Posizione nei nucleotidi

La base azotata di un nucleotide si unisce sempre al carbonio in posizione 1 del pentoso corrispondente, attraverso un legame covalente N-glicosidico.
Nello specifico,

  • Le basi azotate che derivano dalla pirimidina formano il legame N-glicosidico, attraverso il loro azoto in posizione 1;
  • Mentre le basi azotate che derivano dalla purina formano il legame N-glicosidico,  attraverso il loro azoto in posizione 9.

Nella struttura chimica dei nucleotidi, il pentoso rappresenta l'elemento centrale, a cui si legano la  base azotata e il gruppo fosfato.
Il legame chimico che unisce il gruppo fosfato al pentoso è di tipo fosfodiesterico e coinvolge un ossigeno del gruppo fosfato e il carbonio in posizione 5 del pentoso.

QUANDO LE BASI AZOTATE FORMANO UN NUCLEOSIDE?

La combinazione di una base azotata e un pentoso forma una molecola organica che prende il nome di nucleoside.
Quindi, è l'aggiunta del gruppo fosfato che cambia i nucleosidi in nucleotidi.
Del resto, secondo una particolare definizione di nucleotidi, questi composti organici sarebbero dei “nucleosidi che hanno uno o più gruppi fosfato legati al carbonio 5 del pentoso costituente”.

Organizzazione nel DNA

Il DNA, o acido desossiribonucleico, è una grande molecola biologica, formata da due lunghissimi filamenti di nucleotidi (o filamenti polinucleotidici).
Questi filamenti polinucleotidici presentano alcune caratteristiche, che meritano una citazione particolare perché interessano da vicino anche le basi azotate:

  • Sono uniti tra di loro.
  • Sono orientati in direzioni opposte (“filamenti antiparalleli”).
  • Si avvolgono l'uno nell'altro, come fossero due spirali.
  • I nucleotidi che li costituiscono hanno una disposizione tale, per cui le basi azotate sono orientate verso l'asse centrale di ciascuna spirale, mentre i pentosi e i gruppi fosfato formano l'impalcatura esterna di quest'ultime.
    La singolare disposizione dei nucleotidi fa sì che ogni base azotata di uno dei due filamenti polinucleotidici si unisca, attraverso dei legami idrogeno, a una base azotata presente sull'altro filamento. Questa unione, quindi, crea un abbinamento di basi, abbinamento che biologici e genetisti chiamano appaiamento o coppia di basi.
    Poc'anzi si è affermato che i due filamenti sono uniti tra di loro: a determinarne l'unione sono i legami esistenti tra le varie basi azotate dei due filamenti polinucleotidici.

CONCETTO DI COMPLEMENTARIETÀ TRA BASI AZOTATE

Studiando la struttura del DNA, i ricercatori si accorsero che l'appaiamento tra basi azotate è altamente specifico. Infatti, notarono che l'adenina si unisce soltanto alla timina, mentre la citosina si lega soltanto alla guanina.
Alla luce di questa scoperta, coniarono il termine di “complementarietà tra basi azotate”, per indicare l'univocità di legame dell'adenina con la timina e della citosina con la guanina.
L'individuazione degli appaiamenti complementari tra basi azotate rappresentò la chiave di volta, per spiegare le dimensioni fisiche del DNA e la particolare stabilità di cui godono i due filamenti polinucleotidici.


A fornire un contributo determinante alla scoperta della struttura del DNA (dall'avvolgimento a spirale dei due filamenti polinucleotidici all'appaiamento tra basi azotate complementari), furono il biologo americano James Watson e il biologo inglese Francis Crick, nel 1953.
Con la formulazione del cosiddetto “modello della doppia elica”, Watson e Crick ebbero un'intuizione incredibile, che rappresentò una svolta epocale nel campo della biologia molecolare e della genetica.
Infatti, la scoperta dell'esatta struttura del DNA rese possibile lo studio e la comprensione dei processi biologici che vedono per protagonista l'acido desossiribonucleico: da come si replica o forma l'RNA a come genera le proteine.

Dna Basi Azotate

I LEGAMI CHE TENGONO INSIEME LE COPPIE DI BASI AZOTATE

A unire due basi azotate in una molecola di DNA, formando gli appaiamenti complementari, sono una serie di legami chimici, noti come legami a idrogeno.
Adenina e timina interagiscono tra loro per mezzo di due legami a idrogeno, mentre guanina e citosina per mezzo di tre legame a idrogeno.
QUANTE COPPIE DI BASI AZOTATE CONTIENE UNA MOLECOLA DI DNA UMANO?
Una generica molecola di DNA umano contiene circa 3,3 miliardi di coppie di base azotate, che sono circa 3,3 miliardi di nucleotidi per filamento.

timina adenina, guanina citosina

Figura: interazione chimica tra adenina e timina e tra guanina e citosina. Il lettore può notare la posizione e il numero dei legami idrogeni che tengono unite la basi azotate di due filamenti polinucleotidici.

Organizzazione nell'RNA

Diversamente dal DNA, l'RNA, o acido ribonucleico, è un acido nucleico composto, di solito, da un singolo filamento di nucleotidi.
Quindi, le basi azotate che lo costituiscono sono “spaiate”.
Tuttavia, è bene precisare che la mancanza di un filamento di basi azotate complementari non esclude la possibilità che le basi azotate dell'RNA possano appaiarsi come quelle del DNA.
In altre parole, le basi azotate di un filamento singolo di RNA possono appaiarsi, secondo le leggi della complementarietà tra basi azotate, esattamente come le basi azotate del DNA.
L'appaiamento complementare tra basi azotate di due distinte molecole di RNA è alla base dell'importante processo di sintesi delle proteine (o sintesi proteica).

L'URACILE SOSTITUISCE LA TIMINA

Nell'RNA, l'uracile sostituisce la timina del DNA non solo nella struttura, ma anche negli appaiamenti complementari: infatti, è la base azotata che si lega specificatamente all'adenina, quando due molecole distinte di RNA si appaiano per motivi funzionali.

Ruolo biologico

Dalla sequenza di basi azotate unite ai nucleotidi del DNA dipende l'espressione dei geni. I geni sono segmenti più o meno lunghi di DNA (quindi segmenti di nucleotidi), che contengono le informazioni indispensabili alla sintesi delle proteine. Costituite da aminoacidi, le proteine sono macromolecole biologiche, che giocano un ruolo fondamentale nel regolare i meccanismi cellulari di un organismo.
La sequenza di basi azotate di un determinato gene specifica la sequenza di aminoacidi della proteina correlata.



Ultima modifica dell'articolo: 17/06/2016